(S)-N-cyclohexyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine | 67715-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-cyclohexyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine；(S)-2-(cyclohexylaminomethyl)pyrrolidine；N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclohexanamine
• CAS: 67715-13-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: YFDQTBSHRNUGOC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1-基膦酰二氯 、 (S)-N-cyclohexyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由（S）-脯氨酸制备的手性磷酰胺催化芳香醛的不对称烯丙基化。

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制备的手性磷酰胺用于催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化和丁烯酰化，并具有良好的对映选择性。磷酰胺4d和4m分别得到手性均烯醇和它们的对映异构体，具有相似的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00084-7
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (S)-N-cyclohexyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Aldol Reaction Mediated by (S)-N-Substituted-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine to Prepare Wieland-Miescher Ketone

  摘要：

  New or known N-substituted-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine derivatives bearing a variety of alkyl and aryl substituents were easily prepared from N-Boc-proline or N'-Boc-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine. The enantioselectivity of the intramolecular asymmetric aldol reaction mediated by a combination of the amine derivative and TFA to prepare Wieland-Miescher ketone was examined. During the examination, optimal amount of TFA in the reaction was identified.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)119
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 环己烷基甲醛 在 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid dihydrate 、 (S)-N-cyclohexyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以35%的产率得到(E)-4-cyclohexylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于多样性的发现环境友好的有机催化剂的策略：用于不对称直接羟醛反应的二胺-质子酸催化剂

  摘要：

  在丙酮中的三种不同醛的催化不对称直接羟醛直接反应中，已筛选出十五种不同的二胺（4至18种）和钾酸。这些初步研究表明，仲-叔二胺系列在反应性方面是有效的。相反，伯-叔二胺13和14被证明是避免脱水的绝佳结构模块。进一步的研究使我们找到了一种用于合成方便的制备二胺催化剂的新方法。这涉及二胺-二酸盐22，它不仅充当催化剂主链，而且充当TfOH来源。盐22 –二胺4 发现由此制备的催化剂显示出更高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00965-1

文献信息

• Various P∗-chiral phosphite-type ligands: their synthesis, stereochemistry and use in Pd-catalysed allylation
  作者：Eduard B. Benetsky、Sergey V. Zheglov、Tatiana B. Grishina、Fliur Z. Macaev、Liudmila P. Bet、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.125

  日期：2007.11

  available modular phosphite, phosphoramidite and diamidophosphite ligands with P∗-stereocentres have been prepared from inexpensive optically active precursors. Using these novel ligands, up to 91% ee was achieved in Pd-catalysed asymmetric allylic amination. The catalytic performance is affected greatly by the structure of the phosphocentre of the ligand.

  由廉价的光学活性前体制备了一个新的易于获得的，具有P ＊-立体中心的模块化亚磷酸酯，亚磷酰胺和亚酰胺基亚磷酸酯配体。使用这些新颖的配体，在Pd催化的不对称烯丙基胺化反应中可实现高达91％的ee。配体的磷中心的结构极大地影响了催化性能。
• Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine
  作者：Sarbjit Singh、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.026

  日期：2012.7

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.