4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 2,6-dimethyl-phenyl ester | 155138-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 2,6-dimethyl-phenyl ester
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 155138-35-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: QVZOCHRRLHXVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 2,6-dimethyl-phenyl ester 、 胡椒醛 生成 (2,6-dimethylphenyl) (2R)-2-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Costa Paulo R. R., Fernandes Maria F. G., Pinheiro Sergio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 9, S 1325-1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6-dimethylphenoxy)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 2,6-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The aldol addition reaction between γ-oxygenated carboxylic esters derived from 2,6-dimethylphenol and piperonal

  摘要：

  The stereoselectivity of the aldol addition reaction between gamma-oxygenated DMP-esters 1a-b and piperonal depends on the nature of the gamma-oxygenated substituent. A syn-diastereoselectivity was observed from 1a. This reverse selectivity is due to the chelation properties of the ketal moiety leading preferentially to the Z-enolate 7a by altering the transition state of the deprotonation step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76208-3