(E)-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)but-2-ene-1,4-dione | 1172581-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1172581-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LZZXMMNFIABXGC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)but-2-ene-1,4-dione 、 二苯基膦 在 C₂₈H₂₆N₂PPd⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的对苯二酚对映体和区域特异性的磷-迈克尔加成反应生成4-氧代酰胺类化合物：有效获得手性膦酰甲酰胺及其类似物

  摘要：

  的环钯催化的非对称p 小时加入4-氧代-enamides已经被开发出来，它提供了phosphinocarboxamides和它们的类似物的高效访问。立体选择性的溶剂介导的逆转（EE观察到从96％至-92％），并且允许通过溶剂的明智选择的产品的两种对映体容易访问的基本机制被揭示。

  DOI：

  10.1002/chem.201406298

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Reactions of γ-Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions
  作者：Wen Zhang、Davin Tan、Richmond Lee、Guanghu Tong、Wenchao Chen、Baojian Qi、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201205872

  日期：2012.10.1

  The strength of the weak: An L‐tert‐leucine‐derived amine–thiourea catalyst (see scheme, green box) promotes the asymmetric vinylogous conjugate addition reaction between γ‐aryl‐ and alkyl‐substituted butenolides with the butenamides and enoates shown. Computational studies show the preference for the observed stereochemistry is a result of favourable weak non‐bonding interactions, which stabilize

  弱点的强度：L-叔亮氨酸衍生的胺-硫脲催化剂（参见方案，绿色框）可促进γ-芳基和烷基取代的丁烯内酯之间的不对称乙烯基共轭加成反应，并显示丁烯酰胺和烯酸酯。计算研究表明，对所观察到的立体化学的偏爱是有利的弱非键相互作用（可稳定过渡态）的结果。
• Synthesis of α-Stereogenic Amides and Ketones by Enantioselective Conjugate Addition of 1,4-Dicarbonyl But-2-enes
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200802601

  日期：2009.5.4

  Constructing α‐stereogenic amides and ketones: The highly regioselective and enantioselective conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,4‐dicarbonyl but‐2‐enes has been developed with the chiral bicyclic guanidine as catalyst (ee values up to 97 %; see scheme).

  构建α-立体异构的酰胺和酮：已开发出以手性双环胍为催化剂，将1,3-二羰基化合物与1,3-二羰基丁二烯高度区域选择性和对映选择性共轭加成的催化剂（ee值高达97％ ；参见方案）。