T7S2-O(CO)Thy | 957003-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: T7S2-O(CO)Thy
• CAS: 957003-47-3
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₁₀S
• 分子量: 659.673
• InChiKey: HAKLLJKLKWOQRM-DTMKWJCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  180.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T7S2-O(CO)Thy 以 甲醇 为溶剂， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（NPPOC）保护基的光裂解的分子内敏化：核苷释放的光产物和光动力学。

  摘要：

  基于2-（2-硝基苯基）丙氧羰基（NPPOC）基团的新型光不稳定保护基团与共价键合的噻吨酮作为分子内三重态敏化剂，在连续照明下表现出显着增强的光敏性。本文中，我们详细介绍了笼罩着这些新保护基的核苷的光动力学和光产物。相对于母体NPPOC基团，新的对光不稳定的保护基团的光敏性在366 nm处提高了21倍，而在405 nm时仍非常高，在405 nm时母体化合物的灵敏度几乎为零。已发现通过亚硝基苄醇中间体进行的NPPOC基团脱保护的新途径可补充涉及β消除的主要机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200800613
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)propyl)-9H-thioxanthen-9-one 、 4-硝基苯基胸苷-5'-基碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到T7S2-O(CO)Thy
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Intramolecular Sensitization of Photocleavage of the 2-(2-Nitrophenyl)propoxycarbonyl (NPPOC) Protecting Group

  摘要：

  A spectroscopic study of a variety of covalently linked thioxanthone(TX)-linker-2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl(NPPOC)-substrate conjugates is presented. Herein, the TX chromophore functions as an intramolecular sensitizer to the NPPOC moiety, a photolabile protecting group used in photolithographic DNA chip synthesis. The rate of electronic energy transfer between TX and NPPOC was quantified by means of stationary fluorescence as well as nanosecond and femtosecond time-resolved laser spectroscopy. A dual mechanism of triplet-triplet energy transfer has been observed comprising a slower mechanism involving the Ti(pi pi*) state of TX with linker-length-dependent time constants longer than 20 ns and a fast mechanism with linker-length-dependent time constants shorter than 3 ns. Evidence is provided that the latter mechanism is due to energy transfer from the T-2(n pi*) state which is in fast equilibrium with the fluorescent S-1(pi pi*) state. In the case of direct linkage between the aromatic rings of TX and NPPOC, the spectroscopic properties are indicative of one united chromophore which, however, still shows the typical NPPOC cleavage reaction triggered by intramolecular hydrogen atom transfer to the nitro group.

  DOI：

  10.1021/ja072355p