7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid | 1314902-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1314902-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• mdl: MFCD09835813
• 分子量: 194.206
• InChiKey: OVTMYVZJYQBKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-methylbutanoic acid 在 sodium percarbonate 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 (+/-)-2-(N-acetylamino)cyclopentane carboxylic acid 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环化 C-H/C-H 偶联快速构建四氢化萘、色度和茚满基序：(±)-Russujaponol F 的四步全合成

  摘要：

  实际的 CH/CH 偶联反应的开发仍然是一项具有挑战性但具有吸引力的合成冒险，因为它避免了对两个偶联伙伴进行预功能化以生成 CC 键的需要。在此，我们报告了由基于环戊烷的单-N-保护的 β-氨基酸配体实现的游离脂肪酸的环化 C(sp3)-H/C(sp2)-H 偶联反应。该反应使用廉价的过碳酸钠 (Na2CO3·1.5H2O2) 作为唯一的氧化剂，并生成水作为唯一的副产物。该协议可以很容易地制备一系列生物学上重要的支架，包括四氢萘、色烷和茚满。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12484

文献信息

• [EN] RAPID CONSTRUCTION OF TETRALIN, CHROMANE, AND INDANE MOTIFS VIA CYCLATIVE C-H/C-H COUPLING<br/>[FR] CONSTRUCTION RAPIDE DE MOTIFS DE TÉTRALINE, DE CHROMANE ET D'INDANE PAR COUPLAGE C-H/C-H PAR CYCLISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022103752A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Disclosed herein is a process for achieving a palladium-catalyzed cyclative C(sp3)-H/C(sp2)-H coupling reaction using a native free carboxylic acid as a directing group, an amino acid ligand, and oxidant. The process is useful for synthesizing a range of biologically important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes.

  本文披露了一种使用天然自由羧酸作为定向基、氨基酸配体和氧化剂实现钯催化的环化C(sp3)-H/C(sp2)-H偶联反应的过程。该过程可用于合成一系列生物重要的支架，包括四氢萘、色满和茚烷。