4-[(3-溴苄基)氨基]-1-哌啶羧酸叔丁酯 | 359877-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-[(3-溴苄基)氨基]-1-哌啶羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(2,5-二羰基吡咯烷-1-基)-N-(4-甲基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: tert-butyl 4-((3-bromophenyl)methyl)aminopiperidine carboxylate
• 英文别名: 4-(3-bromo-benzylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-((3-bromophenyl)methyl)amino-piperidine carboxylate；tert-butyl 4-(3-bromobenzylamino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(3-bromophenyl)methylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 359877-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 369.302
• InChiKey: VUVQLTINLBNMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-溴苄基)氨基]-1-哌啶羧酸叔丁酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(3-(7-(3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)benzylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及使用以下公式I的新型吡咯并吡嗪衍生物： 其中所有可变取代基均如本文所述定义，这些衍生物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。

  公开号：

  US20120252777A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylidene-amino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[(3-溴苄基)氨基]-1-哌啶羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Potent small molecule Hedgehog agonists induce VEGF expression in vitro

  摘要：

  Here, we describe the synthesis, SAR studies as well as biological investigations of the known Hedgehog signaling agonist SAG and a small library of its analogues. The SAG and its derivatives were analyzed for their potency to activate the expression of the Hh target gene Gli1 in a reporter gene assay. By analyzing SAR important molecular descriptors for Gill activation have been identified. SAG as well as compound 10c proven to be potent activators of VEGF expression in cultivated dermal fibroblasts. Importantly and in contrast to SAG, derivative 10c displayed no toxicity in concentrations up to 250 mu m. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.026

文献信息

• AZACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ACADIA Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150259291A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is adminstered to a patient in need of such treatment.

  提供用于治疗修改血清素能受体活性具有有益效果的疾病状态的化合物和方法。在方法中，将有效量的化合物施用于需要此类治疗的病人。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012130780A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新型吡咯吡嗪衍生物：其中所有变量取代基如本文所述，这些衍生物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Azacyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020004513A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is adminstered to a patient in need of such treatment.

  提供了用于治疗疾病病况的化合物和方法，其中修改5-羟色胺受体活性具有益处。在该方法中，向需要这种治疗的患者施用化合物的有效量。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO-AZA-CYCLOHEXANES<br/>[FR] AMINO-AZA-CYCLOHEXANES SUBSTITUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005019176A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention relates to novel amino-aza-cyclohexane derivatives and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of plasmepsin II.

  本发明涉及新型氨基-氮杂环己烷衍生物及相关化合物，并将其用作制备制药组合物的活性成分。本发明还涉及相关方面，包括化合物的制备过程，含有其中一种或多种化合物的制药组合物，特别是它们作为血浆蛋白酶II的抑制剂的用途。
• Design and synthesis of selective, small molecule inhibitors of coactivator-associated arginine methyltransferase 1 (CARM1)
  作者：H. Ü. Kaniskan、M. S. Eram、J. Liu、D. Smil、M. L. Martini、Y. Shen、V. Santhakumar、P. J. Brown、C. H. Arrowsmith、M. Vedadi、J. Jin

  DOI：10.1039/c6md00342g

  日期：——

  Coactivator-associated arginine methyltransferase 1 (CARM1) is a type I protein arginine methyltransferase (PRMT) that catalyzes the conversion of arginine into monomethylarginine (MMA) and further into asymmetric dimethylarginine (ADMA). CARM1 methylates histone 3 arginines 17 and 26, as well as numerous non-histone proteins including CBP/p300, SRC-3, NCOA2, PABP1, and SAP49, while also functioning

  辅助激活剂相关的精氨酸甲基转移酶1（CARM1）是I型蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT），可催化精氨酸转化为单甲基精氨酸（MMA），进一步转化为不对称二甲基精氨酸（ADMA）。CARM1甲基化组蛋白3精氨酸17和26，以及许多非组蛋白，包括CBP / p300，SRC-3，NCOA2，PABP1和SAP49，同时还充当与癌症相关的各种蛋白质的共激活剂。 p53，NF-κβ，β-catenin，E2F1和类固醇激素受体ERα。结果，CARM1参与转录激活，细胞分化，细胞周期进程，RNA剪接和DNA损伤反应。它与几种人类癌症相关，包括乳腺癌，结肠癌，前列腺癌和肺癌，因此是潜在的肿瘤靶标。在此处，我们提出了一系列CARM1抑制剂的设计和合成。根据片段命中，我们发现了化合物9是一种强效抑制剂，相对于其他PRMT，它对CARM1具有选择性。