(S)-3-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid | 1374997-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid
• CAS: 1374997-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₅O₈P
• 分子量: 521.467
• InChiKey: GCFRSVSJKXQTSU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  174.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-((diisopropylphosphono)methoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-<2-<(diisopropylphosphono)methoxy>-3-hydroxypropyl>guanine 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066