碇斑肟 | 88283-41-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碇斑肟
• 中文别名: 啶斑肟；比芬诺
• 英文名称: pyrifenox
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-N-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine
• CAS: 88283-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 295.168
• InChiKey: CKPCAYZTYMHQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  bp0.1 >150°
• 密度：
  1.3890 (rough estimate)
• 闪点：
  145 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  1.28e-05 mmHg
• 碰撞截面：
  168.85 Ų [M+H]+; 167.08 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2132.9;2043.1;2045;2045.9;2097.5;2102.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399052

制备方法与用途

应用

啶斑肟是由瑞士公司开发的一种杀菌剂，具有保护和治疗作用，适用于防治子囊菌纲、担子菌纲及半知菌纲等多种植物病原菌。以5g/100ml（有效成分）的剂量施用时，能有效地防治苹果黑星病和白粉病。

作用机理

啶斑肟是麦角固醇生物合成抑制剂，能够被植物茎叶或根吸收，并向顶转移，兼具保护和治疗双重功能。

制备

1. 2’,4’-二氯-2-(3-吡啶基)苯乙酮肟（2）的制备：将10g 2’,4’-二氯-2-(3–吡啶基)苯乙酮（l），10g盐酸轻胺，12g无水碳酸钠及100ml甲醇加热至60℃，搅拌反应2小时。所得混合物加水处理后，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩；残留物用丙酮/正已烷重结晶即得中间体(2)。

2. 2’,4’-二氯-2-(3–吡啶基)苯乙酮-O-甲基肟的合成：将前步反应所得的中间体(2)溶于25ml乙二醇双甲醚中，加入51g氢化钠（分散于油中，含量5%），在室温下搅拌30分钟。随后，加入2.0g碘甲烷加热至回流，并保持4小时。混合物倾入冰水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥、过滤，滤液减压浓缩，粗品经柱色谱精制即得啶斑肟。

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀：2900mg/kg
• 急性经皮LD₅₀：＞5000mg/kg
• 腹膜注射LD₅₀：950mg/kg
• 急性吸入LC₅₀：＞2.05mg/L

啶斑肟对豚鼠和兔眼睛有轻微刺激，但对豚鼠无潜在皮肤过敏性和致突变性。动物试验显示无潜在致畸性和胚胎毒性。鲤鱼、硬头鳟、大鳍鳞鳃太阳鱼及大水蚤的LC₅₀分别为12.2mg/L、7.1mg/L、6.6mg/L和3.6mg/L。野鸭和北美鹌鹑急性经口LD₅₀均＞2000mg/kg。蜜蜂接触LD₅₀为70g/只，口服LD₅₀为59g/只。

化学性质

本品是一种略带芳香气味的棕黄色黏性液体。沸点大于150℃ / 13.3 Pa，闪点145℃，相对密度1.28（20℃），蒸气压1.9×10⁻³ Pa(25℃)。在室温下稳定，在紫外线下也稳定。20℃时溶解度：丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、二甲基甲酰胺、异丙醇、甲苯均＞200g/L，己烷＜1g/L，水115mg/L (pH=7)。

用途

啶斑肟是一种广谱性杀菌剂，具有保护和治疗双重功能，并且表现出内吸作用。生物化学研究表明，它属于麦角甾醇生物合成抑制剂，能够强烈地阻止14C-脱甲基作用。可以有效地防治苹果黑星病、葡萄白粉病及花生早期叶斑病和晚期叶斑病等疾病。施药后，啶斑肟能迅速渗透进入叶片内部，即使施药后1～3小时内下雨也不影响药效。此外，它还可用于种子处理和根部施药，表明其具有内吸性，并能在木质部导管中向顶输导。

生产方法

以α-吡啶乙酸酯与2,4-二氯苯甲酸乙酯为原料，经缩合、肟化制得啶斑肟。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基)-2-吡啶-3-基乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 碇斑肟
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyrazine oxime compounds as fungicides

  摘要：

  公开了符合以下公式##STR1##的吡啶和吡嗪化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如下所述，以及这些化合物的酸盐衍生物，其制备方法，含有这些化合物作为活性成分的杀菌组合物，以及用于在农业和园艺中对抗真菌的这些化合物或组合物的使用方法。

  公开号：

  US04605656A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。