(8R,9S)-9-deoxy-8,9-epoxydaunorubicinone-7-O-methylether | 180893-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (8R,9S)-9-deoxy-8,9-epoxydaunorubicinone-7-O-methylether
• 英文别名: (4R,5R,7S)-7-acetyl-2,10-dihydroxy-4,17-dimethoxy-6-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.05,7.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13(18),14,16-hexaene-12,19-dione
• CAS: 180893-13-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: LYOVKBNTMFUSBU-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S)-9-deoxy-8,9-epoxydaunorubicinone-7-O-methylether 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(7R,8S)-9-Acetyl-6,8,11-trihydroxy-4,7-dimethoxy-7,8-dihydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Guidi, Antonio; Canfarini, Franca; Pasqui, Franco, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # l, p. 236 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8R,9S)-9-deoxy-8,9-epoxydaunorubicinone-7-O-methylether
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c

文献信息

• Fluorodehydroxylation of anthracyclinones with DAST synthesis of 8-(S)-fluorodaunorubicin
  作者：Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60660-3

  日期：1993.9

  8-(S)-fluoro-daunomycinone is obtained from daunomycinone in 5 synthetic steps and coupled with daunosamine to give, after two further deprotection steps, 8-(S)-fluorodaunorubicin. DAST [(diethylamino)sulfur trifluoride] accomplishes the fluorodehydroxylation reaction in the ring-A of a protected anthracyclinone with retention of configuration.

  在5个合成步骤中，从daunomycinone获得8-（S）-氟-柔红霉素，并与柔红胺偶联，在另外两个脱保护步骤之后，得到8-（S）-氟柔红霉素。DAST [（二乙氨基）三氟化硫]在保留构型的情况下完成了受保护蒽环酮的A环中的氟脱羟基反应。