N-(chlorosulfonyl)-N',N'-tetramethylenechloroformamidine | 869572-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(chlorosulfonyl)-N',N'-tetramethylenechloroformamidine
• 英文别名: N-chlorosulfonylpyrrolidine-1-carboximidoyl chloride
• CAS: 869572-27-0
• 化学式: C₅H₈Cl₂N₂O₂S
• mdl: MFCD20132473
• 分子量: 231.103
• InChiKey: ZGIGYTXAZRJDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chlorosulfonyl)-N',N'-tetramethylenechloroformamidine 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 2-tert-butyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-[1,3,2,4]oxathiadiazole-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl (N'-Chlorosulfonyl)chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. I. The Preparation of [1,2,3,5]Thiatriazole and [1,3,2,4]Oxathiadiazole Derivatives

  摘要：

  N,N-二烷基（N′-氯磺酰基）氯甲酰胺 1 与肼衍生物发生特异性反应，生成 [1,2,3,5]噻三唑二氧杂环。将 1 与羟肟酸和 N-甲基羟胺反应，可得到[1,3,2,4]噁二唑二氧杂环 7 的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch04295
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基吡咯烷 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-(chlorosulfonyl)-N',N'-tetramethylenechloroformamidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl (N'-Chlorosulfonyl)chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. I. The Preparation of [1,2,3,5]Thiatriazole and [1,3,2,4]Oxathiadiazole Derivatives

  摘要：

  N,N-二烷基（N′-氯磺酰基）氯甲酰胺 1 与肼衍生物发生特异性反应，生成 [1,2,3,5]噻三唑二氧杂环。将 1 与羟肟酸和 N-甲基羟胺反应，可得到[1,3,2,4]噁二唑二氧杂环 7 的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch04295

文献信息

• N,N-Dialkyl-N´-Chlorosulfonylchloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. II. Thiazolo-, Thiadiazolo-, and Oxadiazolo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Gary D. Fallon、Craig L. Francis、Katarina Johansson、Andris J. Liepa、Ruth C. J. Woodgate

  DOI：10.1071/ch05070

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-aminothiazoline, 2-aminothiazoles, 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 2-amino-1,3,4-oxadiazoles to give a 6,7-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 3, a 6,7-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 4, thiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 5, [1,2,4,6]thiatriazino[3,2-b]benzothiazole dioxides 7, a [1,2,4,6]thiatriazino[3,4-b]benzothiazole dioxide 8, [1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 10, [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 11, [1,3,4]oxadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 13, and [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 14. Compounds 3, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, and 14 are derivatives of new ring systems.

  将 N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-1,3,4-噻二唑和 2-氨基-1,3、4-噁二唑，从而得到 6,7- 二氢噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 3、6,7- 二氢噻唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 4、噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 5、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,2-b]苯并噻唑二氧化物 7、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,4-b]苯并噻唑二氧化物 8、[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 10、[1,3、4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 11、[1,3,4]噁二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 13 和 [1,3,4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 14。化合物 3、4、5、7、8、10、11、13 和 14 是新环系的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. VI. The Preparation of Some Fused [1,4,2,6]Dithiadiazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch08059

  日期：——

  N,N-Dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-mercaptobenzimidazoles 2 to give [1,4,2,6]dithiadiazino[2,3-a]benzimidazole 1,1-dioxides 3. 3-Mercapto[1,2,4]triazoles 5 afforded [1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 6 and [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. These products are derivatives of new or very rare heterocycles.

  N,N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲脒 1 用 2-巯基苯并咪唑 2 处理得到 [1,4,2,6]二噻二嗪[2,3-a]苯并咪唑 1,1-二氧化物 3。 3-巯基[1 ,2,4]三唑5得到[1,2,4]三唑并[2,3-b][1,4,2,6]二噻二嗪1,1-二氧化物6和[1,2,4]三唑[4 ,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. 这些产品是新的或非常稀有的杂环的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. III. Pyrido- and Pyridazo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Erin J. Carter、Craig L. Francis、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins

  DOI：10.1071/ch06367

  日期：——

  N,N-Dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 reacted with 2-aminopyridines 2 to give novel pyrido[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 3 and pyrido[2,1-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 4. Reaction of 1 with 3-aminopyridazines 5 afforded pyridazo[3,2-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 6 and a pyridazo[2,3-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 7. The compounds 6 and 7 are derivatives of new ring systems.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基吡啶 2 反应，得到新型吡啶并[1,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 3 和吡啶并[2,1-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 4。将 1 与 3-氨基哒嗪 5 反应，可得到哒嗪并[3,2-c][1,2,4,6]噻嗪二恶英 6 和哒嗪并[2,3-b][1,2,4,6]噻嗪二恶英 7。化合物 6 和 7 是新环系的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part IX. Novel Triazolo-Fused Thiatriazoles and Pyrazolo-Fused Oxathiazines
  作者：Craig M. Forsyth、Craig L. Francis、Saba Jahangiri、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins、Anna P. Young

  DOI：10.1071/ch09607

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 reacted with 4-substituted urazoles 2 to give [1,2,4]triazolo[1,2-b][1,2,3,5]thiatriazoles 3 in a selective 1,2-NN dinucleophilic mode of reaction. The reaction of 1 with N 1-substituted pyrazol-5-ones 4 afforded pyrazolo[4,3-e][1,4,3]oxathiazines 5 via selective 1,3-CCO dinucleophilic substitution. Compounds 3 and 5 were the sole products isolated

  Ñ，Ñ -二烷基Ñ '-chlorosulfonyl chloroformamidines 1与4-取代的urazoles反应2，得到[1,2,4]三唑并[1,2 b ] [1,2,3,5] thiatriazoles 3在选择性1,2-NN双亲核反应模式。1与N 1-取代的吡唑-5-酮4的反应通过选择性的1,3-CCO二亲核取代反应得到吡唑并[4,3- e ] [1,4,3]恶二嗪5。化合物3和5是从各个反应中分离出的唯一产物，并且都代表新的环系统。
• N, N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. V The Preparation of some Benzimidazo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch07336

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 were treated with 2-aminobenzimidazoles 2 to give [1,2,4,6]thiatriazino[2,3-a]benzimidazole 1,1-dioxides 3 and [1,2,4,6]thiatriazino[4,3-a]benzimidazole 2,2-dioxides 4. Some N-alkyl-, N-acyl-, and N-sulfonyl-derivatives of 3 were prepared. These products are derivatives of rare heterocycles.

  将 N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基苯并咪唑 2 一起处理，可得到 [1,2,4,6]噻三嗪并[2,3-a]苯并咪唑 1,1-dioxides 3 和 [1,2,4,6]噻三嗪并[4,3-a]苯并咪唑 2,2-dioxides 4。制备了 3 的一些 N-烷基、N-酰基和 N-磺酰基衍生物。这些产物是稀有杂环的衍生物。