N-amino-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol | 111248-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-amino-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol
• CAS: 111248-46-5；133443-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: HAPRTYCCNVXPOS-VTYCOLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amino-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-Perhydro-2,8-diphenyl-2H,5H,8H-bis<1,3>dioxino<5,4-b:4',5'-d>pyrrole-5-carbohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  具有C 2-对称手性氨基甲酰基亚硝基亲二烯体的不对称Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  的c ^ 2 -symmetrical手性吡咯烷2和3是相反的螺旋性。相应的N-酰基亚硝基二亲二烯体6和7与环己二烯反应良好，从而导致非对映异构体过量，超过了预期的Diels - Alder环加合物（参见方案）。如预期的那样，主要的非对映异构体9和11的[2.2.2]双环部分被证明具有相反的构型。假定酰基亚硝基双亲亲分子在顺式中可以最好地解释它们的构型构象在过渡状态下，二烯的存在的方法内（参见图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740112
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S,5R,2'R,4'S,5'R)-2,2'-diphenyl-5'-trifluoromethanesulfonyloxy-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl ester 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-amino-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  具有C 2-对称手性氨基甲酰基亚硝基亲二烯体的不对称Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  的c ^ 2 -symmetrical手性吡咯烷2和3是相反的螺旋性。相应的N-酰基亚硝基二亲二烯体6和7与环己二烯反应良好，从而导致非对映异构体过量，超过了预期的Diels - Alder环加合物（参见方案）。如预期的那样，主要的非对映异构体9和11的[2.2.2]双环部分被证明具有相反的构型。假定酰基亚硝基双亲亲分子在顺式中可以最好地解释它们的构型构象在过渡状态下，二烯的存在的方法内（参见图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740112