2-(4-Azidophenyl)-6-methylbenzothiazole | 68945-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-Azidophenyl)-6-methylbenzothiazole
• 英文别名: 2-(4-Azido-phenyl)-6-methyl-benzothiazol；2-(4-Azidophenyl)-6-methyl-benzothiazole；2-(4-azidophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 68945-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S
• 分子量: 266.326
• InChiKey: DCDLXRUGKUKJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Azidophenyl)-6-methylbenzothiazole 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-Hydroxy-4-trifluoromethylsulfonamidophenyl)-6-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Stevens, Malcolm F. G.; Shi, Dong-Fang; Castro, Angeles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-6-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-(4-Azidophenyl)-6-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Self-triggered click reaction in an Alzheimer's disease model:in situbifunctional drug synthesis catalyzed by neurotoxic copper accumulated in amyloid-β plaques

  摘要：

  淀粉样β斑块中积累的铜可以有效催化偶氮-炔环加成反应，用于荧光染料激活和药物合成。我们的研究可能为神经退行性疾病的原位药物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1039/c9sc04387j

文献信息

• Benzazole compounds
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05874431A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  There are disclosed herein benzazole compounds, exemplified by 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and analogues or salts thereof, which exhibit very significant selective cytotoxic activity in respect of tumor cells, especially breast cancer cells, and which provide potentially useful chemotherapeutic agents for treatment of breast cancer.

  本文披露了苯唑化合物，例如2-(4-氨基苯基)苯并噻唑及其类似物或盐，这些化合物在肿瘤细胞，尤其是乳腺癌细胞方面表现出非常显著的选择性细胞毒活性，并且为乳腺癌治疗提供了潜在有用的化疗药物。
• Decomposition of 2-(4-azidophenyl)benzothiazoles in trifluoromethanesulfonic acid: formation of 2,2′-diaminobiphenyls
  作者：M. Angeles Castro、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/c39920000869

  日期：——

  The π-carbocation reactive species generated by decomposition of 2-(4-azidophenyl)benzothiazoles in trifluoromethanesulfonic acid undergo intermolecular C–C or N–N coupling to afford benzothiazole-substituted 2,2′-diaminobiphenyls.

  2-(4-azidophenyl)benzothiazoles 在三氟甲磺酸中分解产生的 Ï-carbocation 活性物质会发生分子间 CâC 或 NâN 偶联，生成苯并噻唑取代的 2,2â²-二氨基联苯。
• Morgan; Webster, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1074
  作者：Morgan、Webster

  DOI：——

  日期：——
• BENZAZOLE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0721336A1

  公开（公告）日：1996-07-17
• US4148655A
  申请人：——

  公开号：US4148655A

  公开（公告）日：1979-04-10