(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethenamine | 1260149-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethenamine
• 英文别名: (Z)-2-(benzenesulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethenamine
• CAS: 1260149-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: DGLWMGGJIWOSLR-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethenamine 、 苯亚甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-烯丙基阴离子中间体由β-磺酰基乙烯基胺合成不对称多取代吡啶

  摘要：

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289578
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 苯磺酰乙腈 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-烯丙基阴离子中间体由β-磺酰基乙烯基胺合成不对称多取代吡啶

  摘要：

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289578

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Polysubstituted Pyridines from β-Sulfonylvinylamines via 1-Aza-Allyl Anion Intermediates
  作者：Mark Lautens、Chan Lau、Gavin Tsui

  DOI：10.1055/s-0031-1289578

  日期：2011.12

  A modular synthesis of highly functionalized unsymmetrical pyridines has been developed from reacting β-sulfonylvinylamines with α,β-unsaturated systems in the presence of base via the formation of 1-aza-allyl anion intermediates. β-sulfonylvinylamines - 2,4,6-triarylpyridines - 1-aza-allyl anions - α,β-unsaturated ketones - cascade reactions

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应
• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。