tris-Boc-2-amino-6-iodopurine | 1311109-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tris-Boc-2-amino-6-iodopurine
• 英文别名: tris-Boc-6-I-2-aminopurine
• CAS: 1311109-75-7
• 化学式: C₂₀H₂₈IN₅O₆
• 分子量: 561.377
• InChiKey: YIJFAOPBGSCWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-Boc-2-amino-6-iodopurine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到N2-Boc-2-amino-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  Amipurimycin：建议结构和非对映异构体的全合成

  摘要：

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201800169
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-6-碘嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到tris-Boc-2-amino-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514