(E)-1-bromo-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 1402166-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1402166-82-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: YIRLVXZLZPMIKG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-bromo-3-(1-nitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-bromo-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未反应的硝基烯烃的水催化非对称迈克尔反应：具有全碳四元立体异构中心的手性GABA模拟物的一锅合成

  摘要：

  水可以使原本没有反应的底物系统发生新的催化反应。在“水上”反应条件下，极度不活泼的β，β-二取代硝基烯烃通过手性方酰胺催化剂与二硫代丙二酸酯平稳地进行对映选择性Michael加成反应，提供了具有全碳取代的季中心的高度对映体丰富的Michael加合物的对映异构体。已开发的“在水上”方案已成功应用于手性GABA类似物的可扩展的一锅合成，该手性GABA类似物在β位置具有全碳四元立体异构中心，这可能显示出非常有趣的药物特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611466

文献信息

• Controllable Activation of β-Alkyl Nitroalkenes: Regioselective Synthesis of Allyl and Vinyl Sulfones
  作者：Ye Wang、Guowei Xiong、Chuanxin Zhang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02869

  日期：2021.3.5

  hydrazides depended to a great extent on the choice of a solvent and catalyst. In the presence of dimethylformamide (DMF), β-alkyl nitroalkenes more likely converted into electron-rich allyl nitro compounds, which reacted with sulfonyl hydrazides to afford allyl sulfones with high regioselectivity. While in acetonitrile (CH3CN), vinyl sulfones were obtained directly via sulfonation of electron-deficient β-alkyl

  β-烷基硝基烯烃与磺酰肼的区域特异性自由基反应在很大程度上取决于溶剂和催化剂的选择。在二甲基甲酰胺（DMF）的存在下，β-烷基硝基烯烃更可能转化为富含电子的烯丙基硝基化合物，该化合物与磺酰肼反应生成具有高区域选择性的烯丙基砜。在乙腈（CH 3 CN）中时，可通过缺电子的β-烷基硝基烯烃的磺化反应直接获得乙烯基砜。机理研究表明，区域选择性受β-烷基硝基烯烃和烯丙基硝基化合物平衡的控制。
• 1,3-Difunctionalization of β-Alkyl Nitroalkenes via Combination of Lewis Base Catalysis and Radical Oxidation
  作者：Ye Wang、Lei Zheng、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04106

  日期：2021.2.5

  catalyst, β-alkyl-substituted nitroalkenes could be readily converted into allylic nitro compounds. Examples of either C-1 or C-3 functionalization methods have been reported through nitro-elimination, giving alkene products. In this work, successful 1,3-difunctionalization was achieved through a synergetic Lewis base catalysis and TBHP radical oxidation, giving vinylic alkoxyamines in good to excellent

  用路易斯碱催化剂处理后，β-烷基取代的硝基烯烃很容易转化为烯丙基硝基化合物。已经通过硝基消除报道了C-1或C-3官能化方法的实例，得到烯烃产物。在这项工作中，通过协同的Lewis碱催化和TBHP自由基氧化，成功地实现了1,3-双官能团化，从而得到乙烯基烷氧基胺，收率好至极佳。这项工作进一步扩展了β-烷基硝基烯烃的一般合成应用。
• Transition Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Miaomiao Li、Lei Zheng、Li Ma、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02837

  日期：2021.3.5

  The K2S2O8-mediated transition metal-free oxidative cross-coupling reaction of activated olefins with N-alkyl amides was developed, and the reaction gave N-allylic amides in moderate to good yield. This reaction protocol was suitable for different kinds of activated olefins.

  进行了K 2 S 2 O 8介导的活化烯烃与N-烷基酰胺的无过渡金属氧化交叉偶联反应，该反应以中等至良好的收率得到了N-烯丙基酰胺。该反应方案适用于不同种类的活化烯烃。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Nitroalkenes under Basic Conditions
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301049

  日期：2013.8.12

  Go catalytic! A highly enantioselective hydrogenation of β,β‐disubstituted nitroalkenes and isomeric mixtures of nitroalkenes by using a Rh/DuanPhos catalytic system under basic conditions has furnished a convenient approach to β‐chiral nitroalkanes, which are otherwise not so easy to make (see scheme).

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。
• Ag(I)-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl phosphonates by oxidative coupling of H-phosphites with β-nitroolefins
  作者：Li Ma、Shengjie Shang、Hua Yuan、Yue Zhang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153530

  日期：2021.12