3-(4-iodophenyl)isoxazol-5-amine | 501326-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 3-(4-Iodophenyl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 501326-26-7
• 化学式: C₉H₇IN₂O
• mdl: MFCD07383026
• 分子量: 286.072
• InChiKey: MCHPDUJYVJXRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)isoxazol-5-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-(4-iodophenyl)isoxazol-5-yl)-2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用异恶唑的固有光化学特性开发化学蛋白质组学交联方法

  摘要：

  异恶唑（一种药物化学中常见的杂环化合物）的固有光化学特性可用于提供一种替代现有策略的替代方法，该策略使用更具扰动性的外在光交联剂。异恶唑光交联的效用在广泛的生物学相关实验中得到证明，包括常见的蛋白质组学工作流程。

  DOI：

  10.1039/d2cc02263j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到3-(4-iodophenyl)isoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与α-重氮羰基化合物的反应：Wolff重排与NH插入

  摘要：

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02986

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirines as Potential Bifunctional Chemical Linkers of Cysteine Residues in Bioconjugate Technology
  作者：Yang Chen、Wenjie Yang、Jiamin Wu、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00415

  日期：2020.3.6

  2H-Azirine-2-caboxamides have been designed to perform as a new type of bifunctional thiol linker under very mild reaction conditions. The cleavage of a C-N double bond of 2H-azirine furnishes an amino amide functional group in situ through a thiol addition and ring-opening process. It works with a broad scope of thiols and 2H-azirines in the absence of any catalysts at room temperature. Cysteine-containing

  2H-Azirine-2-caboxamides被设计为在非常温和的反应条件下充当新型的双功能硫醇连接基。2H-叠氮基的CN双键的裂解通过硫醇加成和开环过程原位提供氨基酰胺官能团。在室温下不存在任何催化剂的情况下，它可与各种硫醇和2H-叠氮基一起使用。还证明了含半胱氨酸的肽可以在完全水溶液中有效地起作用。
• Identification of a nanomolar affinity α-synuclein fibril imaging probe by ultra-high throughput <i>in silico</i> screening
  作者：John J. Ferrie、Zsofia Lengyel-Zhand、Bieneke Janssen、Marshall G. Lougee、Sam Giannakoulias、Chia-Ju Hsieh、Vinayak Vishnu Pagar、Chi-Chang Weng、Hong Xu、Thomas J. A. Graham、Virginia M.-Y. Lee、Robert H. Mach、E. James Petersson

  DOI：10.1039/d0sc02159h

  日期：——

  Ultra-high throughput in silico screening identified molecules that bind to α-synuclein fibrils, which were analyzed by photo-crosslinking, structure-activity studies, and radioligand binding to validate this approach for finding imaging probes.

  超高通量的“体外”筛选确定了能够结合α-突触核蛋白纤维的分子，通过光交联、结构活性研究和放射配体结合进行分析，验证了这种方法用于寻找成像探针。
• Hoveyda–Grubbs II Catalyst: A Useful Catalyst for One-Pot Visible-Light-Promoted Ring Contraction and Olefin Metathesis Reactions
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Bingbing Pei、Jia Ding、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00971

  日期：2018.5.4

  A one-pot reaction to synthesize functionalized 2H-azirines through visible-light-mediated ring contraction and olefin metathesis of isoxazoles is described. Hoveyda–Grubbs II catalyst was found to function as a photocatalyst for these transformations, allowing these processes to be carried out in a one-pot manner. This study offers a new entry for the application of Grubbs catalysts as efficient photocatalysts

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。
• Identification of a Putative α-synuclein Radioligand Using an in silico Similarity Search
  作者：Bieneke Janssen、Guilong Tian、Zsofia Lengyel-Zhand、Chia-Ju Hsieh、Marshall G. Lougee、Aladdin Riad、Kuiying Xu、Catherine Hou、Chi-Chang Weng、Brian J. Lopresti、Hee Jong Kim、Vinayak V. Pagar、John J. Ferrie、Benjamin A. Garcia、Chester A. Mathis、Kelvin Luk、E. James Petersson、Robert H. Mach

  DOI：10.1007/s11307-023-01814-9

  日期：——

  isoxazole derivative 15 enabled further in vitro and in vivo evaluation. Kd values obtained in vitro with [125I]21 for α-synuclein and Aβ42 fibrils were 0.48 ± 0.08 nM and 2.47 ± 1.30 nM, respectively. [125I]21 showed higher binding in human postmortem PD brain tissue compared with AD tissue, and low binding in control brain tissue. Lastly, in vivo preclinical PET imaging showed elevated retention of [11C]21

  目的 我们实验室之前的研究利用超高通量筛选方法将化合物1鉴定为与 α-​​突触核蛋白 (α-synuclein) 原纤维结合的小分子。当前研究的目标是进行1的相似性搜索，以确定具有改善的该靶点体外结合特性的结构类似物，该结构类似物可以用放射性核素标记，用于测量 α-突触核蛋白聚集体的体外和体内研究。  方法 在相似性搜索中使用1作为先导化合物，异恶唑衍生物15在竞争结合测定中被鉴定为以高亲和力与 α-突触核蛋白原纤维结合。使用可光交联的版本来确认结合位点偏好。合成了衍生物21 （ 15的碘类似物），随后成功合成了放射性标记的同位素同源物[ 125 I] 21和[ 11 C] 21 ，分别用于体外和体内研究。 [ 125 I] 21用于死后帕金森病 (PD) 和阿尔茨海默病 (AD) 脑匀浆的放射性配体结合研究。使用[ 11 C] 21对α-突触核蛋白小鼠模型和非人灵长类动物进行体内成像。