4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl benzylsulfonamide | 1254049-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl benzylsulfonamide
• CAS: 1254049-85-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 383.422
• InChiKey: FWMFBQKHWHKPSL-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酰胺 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl benzylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,3-unsaturated sulfonamidoglycosides by Amberlyst 15

  摘要：

  Sulfonamidoglycosylation of D-glycals in the presence of Amberlyst 15 proceeded effectively to afford the sulfonamidoglycosides in good to high yields with minimal workup and short reaction times. Two N-glycosyl sulfonamides were tested as inhibitors of tumor cell growth in vitro and showed antiproliferative properties in the micromolar range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.076