2-(1,1,3-trimethyl-2-oxo-butyl)-3H-quinazolin-4-one | 65960-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1,1,3-trimethyl-2-oxo-butyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-dimethyl-3-oxopentan-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 65960-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VFORMIQVTYMOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 、 2-氨基苯甲酰胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(1,1,3-trimethyl-2-oxo-butyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)3-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 4(3H)-Quinazolinones via Cleavage of a Carbon-Carbon Bond

  摘要：

  A general, selective, and practical one-pot synthesis of 2-substituted 4(311)-quinazolinones by the Yb(OTf)(3)-catalyzed cyc/o-condensation of 2-aminobenzamides with acyclic or cyclic 1,3-diketones (beta-diketones) under mild and neutral reaction conditions has been developed, which involves the highly selective cleavage of a C-C bond in 1,3-diketones by Yb(OTf)(3) catalyst. For example, the Yb(OTf)(3)-catalyzed cyc/o-condensation of 2-aminobenzamide (la) with 1-phenylbutane-1,3-dione (2c) gave 2-methyl-4(311)-quinazolinone (3a) in 90% yield, together with acetophenone in 65% yield. Ring-opening cyc/o-condensation of 2-aminobenzamides (la) with cyclic 1,3-diketones (2i and 2k-m), except for cyclopentane-1,3-dione (2j), gave 2-substitued 4(3H)-quinazolinones (3i and 3k-m) with one carbonyl group.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)59

文献信息

• LINKE S., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 10, 1787-1798
  作者：LINKE S.

  DOI：——

  日期：——