4-bromo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)benzenamine | 1558927-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)benzenamine
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1558927-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₇BBrNO₂
• 分子量: 297.987
• InChiKey: YONQOIHLAXGEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)benzenamine 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨、线性、十字形和星形螺双咔唑盐

  摘要：

  一种常见的合成中间体方法使开发了两个新系列的芳基双咔唑盐，并简化了其他几个类别的正式合成。这些衍生物被认为是中性螺二芴和阴离子硼酸盐系统的同源物，为手性试剂、多孔材料和光电活性聚合物定义了一组互补的离子/中性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202203035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-bromo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨、线性、十字形和星形螺双咔唑盐

  摘要：

  一种常见的合成中间体方法使开发了两个新系列的芳基双咔唑盐，并简化了其他几个类别的正式合成。这些衍生物被认为是中性螺二芴和阴离子硼酸盐系统的同源物，为手性试剂、多孔材料和光电活性聚合物定义了一组互补的离子/中性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202203035

文献信息

• A Traceless Directing Group for CH Borylation
  作者：Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1002/anie.201306511

  日期：2013.12.2

  Not a trace: Borylation of the nitrogen in nitrogen heterocycles or anilines provides a traceless directing group for subsequent catalytic CH borylation. Selectivities that previously required Boc protection can be achieved; furthermore, the NBpin directing group can be installed and removed in situ, and product yields are substantially higher. Boc=tert‐butoxycarbonyl, pin=pinacolato.

  无痕：氮杂环或苯胺中氮的硼酸化为随后的催化 C  H 硼酸化提供了一个无痕导向基团。可以实现以前需要 Boc 保护的选择性；此外，NBpin导向基团可以原位安装和拆卸，产品收率显着提高。Boc=叔丁氧基羰基，pin=频哪醇。
• Total synthesis of (+)-asperazine A: A stereoselective domino dimerization
  作者：Leiyang Bai、Jiayi Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.021

  日期：2023.2

  was implemented via oxidant iodine cation, released steadily by Ni-catalyzed keto/enol-tautomerism ring-opening of 1,3-dicarbonyl iodomethylcyclopropane. It triggered the condensation via endo-attack by enamine (N2) followed by the addition of aniline (N3) for the key quaternization at C3 position. The proton generated in the first cyclization initiates the isomerism from enamine (N4) to iminium, followed

  (+)-asperazine A 的简明全合成，具有不对称的 C3-N1' 键，通过前所未有的基于 4 N的级联连接立体选择性地实现。从亲核苯胺 (N 1 ) 到亲电N-碘苯胺的转化是通过氧化剂碘阳离子实现的，通过 1,3-二羰基碘甲基环丙烷的 Ni 催化酮/烯醇互变异构开环稳定释放。它通过烯胺 (N 2 ) 的内切攻击引发缩合，然后添加苯胺 (N 3 ) 以在 C3 位置进行关键季铵化。在第一次环化中产生的质子引发了烯胺的异构现象（N 4) 到 iminium，然后从苯胺 (N 1 )添加。不对称二聚体4是通过由吲哚芳构化的热力学稳定性驱动的开环 (N 4 )获得的。这个多米诺骨牌过程依次组装四个不同的“N”，以实现苯胺-二氢-吡咯二聚-异构化，有效地建立了一个由 22 个成员组成的阿斯哌嗪 A 支架库。对照实验和密度泛函理论计算支持亲电子N-碘苯胺途径并阐明了高度内切选择性偏好。