3,5-dichlorobenzyl 4-(2-(2-oxo-2,3-dihydrooxazole-5-carboxamido)ethyl)piperazine-1-carboxylate | 1613513-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorobenzyl 4-(2-(2-oxo-2,3-dihydrooxazole-5-carboxamido)ethyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 3,5-Dichlorobenzyl 4-(2-(2-oxo-2,3-dihydrooxazole-5-carboxamido)ethyl)piperazine-1-carboxylate；(3,5-dichlorophenyl)methyl 4-[2-[(2-oxo-3H-1,3-oxazole-5-carbonyl)amino]ethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1613513-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₂N₄O₅
• 分子量: 443.287
• InChiKey: IKEDPSMWEXUYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苄基哌嗪-1-羧酸 生成 3,5-dichlorobenzyl 4-(2-(2-oxo-2,3-dihydrooxazole-5-carboxamido)ethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Autotaxin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是自体磷脂酶A抑制剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶A介导的疾病和紊乱中的应用。

  公开号：

  US20140171403A1

文献信息

• Development of autotaxin inhibitors: A series of zinc binding triazoles
  作者：Christopher G. Thomson、Darren Le Grand、Mark Dowling、Cara E. Brocklehurst、Colin Chinn、Lucy Elphick、Michael Faller、Mark Freeman、Vikki Furminger、Cornelia Gasser、Ahmed Hamadi、Elizabeth Hardaker、Victoria Head、Johan C. Hill、Diana I. Janus、David Pearce、Anne-Sophie Poulaud、Emily Stanley、Lilya Sviridenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.030

  日期：2018.7

  A series of inhibitors of Autotaxin (ATX) has been developed using the binding mode of known inhibitor, PF-8380, as a template. Replacement of the benzoxazolone with a triazole zinc-binding motif reduced crystallinity and improved solubility relative to PF-8380. Modification of the linker region removed hERG activity and led to compound 12 – a selective, high affinity, orally-bioavailable inhibitor

  使用已知抑制剂PF-8380的结合模式作为模板，已经开发了一系列自分泌运动抑制剂（ATX）。相对于PF-8380，用三唑锌结合基序取代苯并恶唑酮可降低结晶度并提高溶解度。接头区域的修饰去除了hERG活性，并产生了化合物12 –一种选择性，高亲和力，口服生物利用度的ATX抑制剂。如药代动力学-药效学实验中所示，化合物12在体内浓度依赖性地抑制自分泌紫杉醇和LPA的形成。
• AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2935249B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• US9409895B2
  申请人：——

  公开号：US9409895B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• US9630945B2
  申请人：——

  公开号：US9630945B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014097151A2

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in the treatment of an ATX-dependent or ATX-mediated disease or condition.