(2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 1514824-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: ribisin A；(−)-ribisin B
• CAS: 1514824-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SWZHEXQWHYRGEY-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 、 氯乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到C₁₆H₁₅ClO₆
  参考文献：
  名称：

  化学酶的全合成和核糖素C的绝对构型的重新分配。

  摘要：

  对映体纯和酶促衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚5已通过两种相关途径转化为化合物3和ent - 3。结果，已经确定天然产物核糖蛋白C的真实结构由ent - 3表示。

  DOI：

  10.1021/ol403220t
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶的全合成和核糖素C的绝对构型的重新分配。

  摘要：

  对映体纯和酶促衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚5已通过两种相关途径转化为化合物3和ent - 3。结果，已经确定天然产物核糖蛋白C的真实结构由ent - 3表示。

  DOI：

  10.1021/ol403220t

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (−)-Ribisins A and B from Dibenzo[<i>b,d</i>]furan
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Christopher J. McGivern、Paul J. Stevenson、Patrick Hoering、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02171

  日期：2019.12.6

  monocyclic aromatic compounds, are valuable chiral pool intermediates for the synthesis of cyclic natural products. A drawback of this approach, to the synthesis of polycyclic secondary metabolites, is that additional rings must be annulated. To date, relatively few chiral natural products have been synthesized from polycyclic arene cis-dihydrodiols. Fungal metabolites, (-)-ribisins A and B, have now been

  衍生自单环芳族化合物的顺式-二氢二醇是用于合成环状天然产物的有价值的手性库中间体。这种方法对合成多环次级代谢产物的缺点是必须环化额外的环。迄今为止，由多环芳基顺式-二氢二醇合成了相对较少的手性天然产物。真菌代谢物（-）-核糖素A和B现在通过三环芳烃代谢物的官能团处理而获得，三环芳烃代谢物由甲苯二加氧酶催化的二苯并[b，d]呋喃的区域选择性和立体选择性顺式-二羟基化反应制得。合成序列比使用单环芳基顺式-二氢二醇的替代路线略短，并且不需要形成碳-碳键的反应。
• Chemoenzymatic Total Syntheses of Ribisins A, B, and D, Polyoxygenated Benzofuran Derivatives Displaying NGF-Potentiating Properties
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo500210k

  日期：2014.4.4

  Total syntheses of the structures, 1, 2, and 4, assigned to the biologically active natural products ribisins A, B, and D, respectively, have been achieved using the microbially derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 5 as starting material. Key steps include Suzuki-Miyaura cross-coupling, intramolecular Mitsunobu, and tandem epoxidation/rearrangement reactions. As a result of these studies, the structures of ribisins A and D have been confirmed while that of congener B was shown to be represented by 31 rather than 2.