methyl (2S,3R,4R)-5-azido-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentanoate | 182550-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R)-5-azido-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentanoate
• CAS: 182550-31-8
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: QKSALMRLCMLLTN-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R)-5-azido-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-tert-butyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构建am连接的假二糖的两种有效途径

  摘要：

  开发了两种方法合成the连接的假二糖。通过在氯化汞（II）存在下硫酰胺和胺之间的分子间或分子内偶联来构建am键。d-阿拉伯糖基-1,5-硫代内酰胺和6-氨基-6-脱氧-d-葡萄糖苷的前一种结构给出了相应的假二糖。在4-（5-氨基-5-脱氧-d-硫代阿拉伯氨酰基）氨基-4-脱氧-d-葡糖苷的情况下证明了linkage键的后一种结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01277-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinitol 在 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (2S,3R,4R)-5-azido-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  构建am连接的假二糖的两种有效途径

  摘要：

  开发了两种方法合成the连接的假二糖。通过在氯化汞（II）存在下硫酰胺和胺之间的分子间或分子内偶联来构建am键。d-阿拉伯糖基-1,5-硫代内酰胺和6-氨基-6-脱氧-d-葡萄糖苷的前一种结构给出了相应的假二糖。在4-（5-氨基-5-脱氧-d-硫代阿拉伯氨酰基）氨基-4-脱氧-d-葡糖苷的情况下证明了linkage键的后一种结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01277-4

文献信息

• Two efficient routes for construction of amidine-linked pseudo-disaccharide
  作者：Katsuhiko Suzuki、Takashi Fujii、Ken-ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01277-4

  日期：1996.8

  Two routes for the synthesis of the amidine-linked pseudo-disaccharide were developed. The amidine linkage was constructed by the intermolecular or intramolecular coupling between thioamide and amine in the presence of mercury (II) chloride. The former construction from d-arabinono-1,5-thiolactam and 6-amino-6-deoxy-d-glucoside gave the corresponding pseudo-disaccharide. The latter construction of

  开发了两种方法合成the连接的假二糖。通过在氯化汞（II）存在下硫酰胺和胺之间的分子间或分子内偶联来构建am键。d-阿拉伯糖基-1,5-硫代内酰胺和6-氨基-6-脱氧-d-葡萄糖苷的前一种结构给出了相应的假二糖。在4-（5-氨基-5-脱氧-d-硫代阿拉伯氨酰基）氨基-4-脱氧-d-葡糖苷的情况下证明了linkage键的后一种结构。