tert-butyl 5-(2-(2-tert-butylphenylamino)-2-oxoethoxy)-5-methylhex-3-ynoate | 1265680-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-(2-tert-butylphenylamino)-2-oxoethoxy)-5-methylhex-3-ynoate
• CAS: 1265680-15-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: CQVLGAPOUOEBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-(2-tert-butylphenylamino)-2-oxoethoxy)-5-methylhex-3-ynoate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl (R)-5-(2-(2-tert-butylphenylamino)-2-oxoethoxy)-5-methylhexa-2,3-dienoate 、 tert-butyl (S)-5-(2-(2-tert-butylphenylamino)-2-oxoethoxy)-5-methylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Brønsted碱催化串联异构化-Michael反应：氧杂环和氮杂环的合成

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000618
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)acetamide 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到tert-butyl 5-(2-(2-tert-butylphenylamino)-2-oxoethoxy)-5-methylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Brønsted碱催化串联异构化-Michael反应：氧杂环和氮杂环的合成

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000618