furfural N,N,O-tris(trimethylsilyl)amine acetal | 120420-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furfural N,N,O-tris(trimethylsilyl)amine acetal
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N,N-bis(trimethylsilyl)-1-trimethylsilyloxymethanamine
• CAS: 120420-18-0
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₂Si₃
• 分子量: 329.662
• InChiKey: XSDLOJQGCUTUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfural N,N,O-tris(trimethylsilyl)amine acetal 、 (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 生成 Methyl 3-amino-3-(furan-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  COLVIN, ERNEST W.;MCGARRY, DANIEL;NUGENT, MARK J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4157-4172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 lithium hexamethyldisilazane 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLVIN, ERNEST W.;MCGARRY, DANIEL;NUGENT, MARK J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4157-4172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。