Bromomethyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yloxy]-dimethyl-silane | 105400-70-2

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

Bromomethyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yloxy]-dimethyl-silane

英文别名

——

Bromomethyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yloxy]-dimethyl-silane化学式

CAS

105400-70-2

化学式

C₂₉H₄₇BrO₃Si

mdl

——

分子量

551.68

InChiKey

LLTUQRAETNRCBP-CYFAPJKESA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

558.8±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.94
重原子数：

34.0
可旋转键数：

5.0
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.86
拓扑面积：

27.69
氢给体数：

0.0
氢受体数：

3.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-Eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol	72777-19-6	C₂₆H₄₀O₃	400.602

反应信息

作为反应物：

描述：

Bromomethyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yloxy]-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶、偶氮二异丁腈、双氧水、三正丁基氢锡、 potassium hydrogencarbonate 、三乙胺作用下，以四氢呋喃、甲醇、二氯甲烷、苯为溶剂，反应 38.0h，生成 (20S)-20-methyl-pregnene-(5)-diol-(3β.21)

参考文献：

名称：

Chirality transmission via a 6-endo free-radical-mediated cyclization process: regio- and stereocontrolled synthesis of the 22-hydroxylated steroid side chains

摘要：

DOI：

10.1021/ja00285a042
作为产物：

描述：

溴甲基二甲基氯硅烷、 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-Eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol 在三乙胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 1.0h，生成 Bromomethyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yloxy]-dimethyl-silane

参考文献：

名称：

Chirality transmission via a 6-endo free-radical-mediated cyclization process: regio- and stereocontrolled synthesis of the 22-hydroxylated steroid side chains

摘要：

DOI：

10.1021/ja00285a042

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