2-Bromo-6-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 853995-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Bromo-6-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 853995-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: UWFLPXUBKCEEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-6-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (2R,3S,6R)-6-[2-bromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl]-3-methyl-2-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kendomycin 利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解合成策略的全合成

  摘要：

  (-)-kendomycin (1) 是一种具有抗菌和抗肿瘤活性的新型大环聚酮化合物，通过 21 个步骤（最长的线性序列）实现了全合成，利用有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略构建了四氢吡喃环，闭环复分解产生大环，和仿生醌-甲基-乳糖组装。

  DOI：

  10.1021/ja051420x
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-Bromo-6-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kendomycin 利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解合成策略的全合成

  摘要：

  (-)-kendomycin (1) 是一种具有抗菌和抗肿瘤活性的新型大环聚酮化合物，通过 21 个步骤（最长的线性序列）实现了全合成，利用有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略构建了四氢吡喃环，闭环复分解产生大环，和仿生醌-甲基-乳糖组装。

  DOI：

  10.1021/ja051420x

文献信息

• Evolution of a Total Synthesis of (−)-Kendomycin Exploiting a Petasis−Ferrier Rearrangement/Ring-Closing Olefin Metathesis Strategy
  作者：Amos B. Smith、Eugen F. Mesaros、Emmanuel A. Meyer

  DOI：10.1021/ja060369+

  日期：2006.4.1

  stereocontrolled total synthesis of (-)-kendomycin (1) has been achieved. The synthesis proceeds with a longest linear sequence of 21 steps, beginning with commercially available 2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde (12). Highlights of the synthesis include an effective Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the sterically encumbered tetrahydropyran ring, a ring-closing metathesis to generate

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。