3,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one | 64706-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3,4-Bis(4-tert-butylphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 64706-24-7
• 化学式: C₃₇H₃₆O
• 分子量: 496.692
• InChiKey: XLJJIWCTCUFFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-bis(4-iodophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卟啉六苯并二氧杂环戊烯异构体的电子通信

  摘要：

  单分子电子元件（SMEC）被设想为量子电路系统中的下一代构建块。然而，诸如与单个分子的电极附着的可再现性之类的挑战阻碍了它们的基础研究。为了达到我们的目的，我们引入了准光电电极（QOE），可以快速研究化合物在分子电子设备中的性能和适用性。尤其是，我们研究了六-peri-六苯并co烯（HBC）作为D 6 h对称纳米石墨烯的模型系统，其中卟啉作为QOE附着在外围。我们用邻，间和对位选择性制备了双卟啉功能化的HBC-通过电化学和光学光谱法研究并研究了它们与系统的几何排列和大小相关的通信特性。通过DFT计算和X射线衍射分析，可以进一步了解结构与性质之间的关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903654
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(4-叔丁基苯基)-2-羟基乙烷酮 在 硝酸铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  四芳基环戊二烯酮：负溶剂变色和电化学的实验和理论见解。

  摘要：

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001091

文献信息

• Hexaphenylphenylene dendronised pyrenylamines for efficient organic light-emitting diodes
  作者：K. R. Justin Thomas、M. Velusamy、Jiann T. Lin、C. H. Chuen、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/b509325b

  日期：——

  A series of blue-emitting triarylamines containing pyrene and hexaphenylbenzene dendrons were successfully synthesized by employing the Diels–Alder and palladium catalyzed C–N coupling reactions. They display high glass transition temperatures (>140 °C) in differential scanning calorimetry and facile reversible oxidation couple in cyclic voltammetry. They are also thermally stable exhibiting decomposition temperature above 385 °C. Efficient blue-emitting electroluminescent devices were fabricated using these novel amines as the hole transporting layer and 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene (TPBI) as the electron transporting layer. Colour mixing or green emission was observed when tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3) was used as the electron transporting layer. However insertion of a thin layer of TPBI or 1,3,5-tris(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazolyl)benzene (TPOB) in between the HTL and Alq3 layers led to pure blue emission owing to the confinement of recombination inside the HTL layer containing the compounds.

  一系列含有芘和六苯基苯树枝状结构的蓝光发射三芳胺通过采用Diels–Alder反应和钯催化的C–N偶联反应成功合成。它们在差示扫描量热法中显示出高玻璃转变温度（>140 °C），并且在循环伏安法中表现出简便的可逆氧化耦合。它们还具有热稳定性，分解温度超过385 °C。使用这些新型胺作为空穴传输层，1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）作为电子传输层，制备了高效的蓝光发射电致发光器件。使用三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为电子传输层时，观察到颜色混合或绿色发射。然而，在HTL层和Alq3层之间插入一层薄的TPBI或1,3,5-三（4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基）苯（TPOB）导致了纯蓝光发射，这归因于在含有化合物的HTL层内的再组合限制。
• Syntheses of HexabenzocoroneneDerivatives
  作者：André Gourdon、Subir K. Sadhukhan、Christine Viala

  DOI：10.1055/s-2003-40526

  日期：——

  The syntheses of four hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) derivatives have been carried out. Double Knoevenagel condensation of the benzil 5 with the ketone 6 gave the 2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one (7). Diels-Alder addition of 7 with di(4-tert-butylphenyl)acetylene, 4-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,1′-biphenyl (9) or 1-tert-butyl-4-(phenylethynyl)benzene (11)

  已经进行了四种六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) 衍生物的合成。苯偶酰 5 与酮 6 的双 Knoevenagel 缩合得到 2,3,4,5-四(4-叔丁基苯基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮 (7)。7 与二(4-叔丁基苯基)乙炔、4-[(4-叔丁基苯基)乙炔基]-1,1'-联苯 (9) 或 1-叔丁基-4-(苯基乙炔基) 的 Diels-Alder 加成) 苯 (11) 得到取代的六苯基苯 8、10 和 12，将其环化脱氢分别得到 1、2 和 3。类似地，5与二苄基酮缩合产生环戊二烯酮13，其通过与二-(4-叔丁基苯基)乙炔的环加成得到四取代的六苯基苯14，其被环化脱氢以提供4。
• Two‐Photon Absorption Enhancement by the Inclusion of a Tropone Ring in Distorted Nanographene Ribbons
  作者：Silvia Castro‐Fernández、Carlos M. Cruz、Inês F. A. Mariz、Irene R. Márquez、Vicente G. Jiménez、Lucía Palomino‐Ruiz、Juan M. Cuerva、Ermelinda Maçôas、Araceli G. Campaña

  DOI：10.1002/anie.202000105

  日期：2020.4.27

  A new family of distorted ribbon-shaped nanographenes was designed, synthesized, and their optical and electrochemical properties were evaluated, pointing out an unprecedented correlation between their structural characteristics and the two-photon absorption (TPA) responses and electrochemical band gaps. Three nanographene ribbons have been prepared: a seven-membered-ring-containing nanographene presenting

  设计，合成了一个新的扭曲的带状纳米石墨烯家族，评估了它们的光学和电化学性能，指出了它们的结构特征与双光子吸收（TPA）反应和电化学带隙之间前所未有的关联。已经制备了三种纳米石墨烯带：在边缘具有托普酮部分的含七元环的纳米石墨烯，其全碳类似物和纯六角形。我们发现，含七元环化合物的TPA截面和电化学带隙分别比全六角形多环芳烃（PAH）的高和低。有趣的是
• Heteroleptic Copper(I) Complexes Prepared from Mono‐ and Tetra‐phenylbenzene‐substituted Phenanthroline Ligands
  作者：Brigino Ralahy、Uwe Hahn、Emeric Wasielewski、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejic.202100331

  日期：2021.7.15

  (L2) substituents have been synthetized and used to prepare bis-phenanthroline copper(I) complexes. Steric constraints are limited in the case of the biphenyl-substituted ligand and [Cu(L1)2](BF4) has been obtained by reaction of L1 with [Cu(CH3CN)4](BF4). In contrast, the tetraarylbenzene substituents of L2 are large enough to totally prevent the formation of the corresponding homoleptic bis-phenanthroline

  带有两个联苯 ( L1 ) 或两个四芳基苯 ( L2 ) 取代基的菲咯啉配体已被合成并用于制备双菲咯啉铜 (I) 配合物。在联苯取代的配体的情况下，空间约束受到限制，并且 [Cu( L1 ) 2 ](BF 4 ) 已通过L1与 [Cu(CH 3 CN) 4 ](BF 4 ) 的反应获得。相比之下，L2的四芳基苯取代基大到足以完全阻止相应的均配双菲咯啉铜 (I) 配合物的形成。两者L1和L2还与 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (dmp) 结合制备相应的杂配双菲咯啉铜 (I) 配合物。从L1和L2获得的所有铜 (I) 配合物都显示了几种阻转异构体之间的动态构象交换。已经进行了详细的核磁共振研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以评估它们在溶液中的构象。
• Double π‐Extended Undecabenzo[7]helicene
  作者：Ying Chen、Chaojun Lin、Zhixing Luo、Zhibo Yin、Haonan Shi、Yanpeng Zhu、Jiaobing Wang

  DOI：10.1002/anie.202014621

  日期：2021.3.29

  This work reports the first double π‐extended undecabenzo[7]helicene 1, which is a large chiral nanographene, composed of 65 fused rings and 186 conjugated carbon atoms. The molecular identity of 1 has been confirmed by single crystal X‐ray diffraction. A wine coloured solution of 1 in dichloromethane absorbs light from ultraviolet to the near infrared, featuring an extremely large molar absorption

  这项工作报告了第一个双π扩展的十一碳并苯并[7] ic烯1，它是一个大的手性纳米石墨烯，由65个稠合环和186个共轭碳原子组成。的分子身份1已经通过单晶X-射线衍射证实。酒色的二氯甲烷溶液1吸收紫外线到近红外的光，在573 nm处的摩尔吸收系数非常大，为844 000 M -1  cm -1。光学纯1在可见光谱范围（| Δϵ | = 1375 M -1  cm -1对于任何离散的多环芳烃而言，在430 nm处已知）。这些不寻常的光物理特性1与单十一碳二苯并[7] ic烯衍生物2形成鲜明的对比。