2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2H-benzimidazole 1,3-dioxide | 63086-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2H-benzimidazole-1,3-dioxide；2,2-dimethyl-5-trifluoromethyl-2H-benzoimidazole 1,3-dioxide；2,2-Dimethyl-3-oxido-5-(trifluoromethyl)benzimidazol-1-ium 1-oxide
• CAS: 63086-92-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 246.189
• InChiKey: ZJGDNGFSAQZLMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  294.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-trifluoromethylbenzofuroxan 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LATHAM D. W. S.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H.; HERBERT J. A. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 5, 470-478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Synthesis and some properties of 2 H -benzimidazole 1,3-dioxides
  作者：Elena Chugunova、Vladimir Samsonov、Tatiana Gerasimova、Tatiana Rybalova、Irina Bagryanskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.096

  日期：2015.9

  The synthesis of novel 2H-benzimidazole 1,3-dioxides on the basis of benzofuroxans interaction with alcohols in acids is described. The formation of a stable secondary carbocation from alcohol is necessary for formation of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide while substituents in benzofuroxans don't prevent the reaction. Under heating 2H-benzimidazole 1,3-dioxides are rearranged to 3H-[2,1,4]benzoxadiazine

  描述了基于苯并呋喃类与酸中的醇相互作用的新型2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物的合成。由醇形成稳定的仲碳阳离子对于形成2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物是必要的，而苯并呋喃类中的取代基不会阻止反应。在加热下，将2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物重排为3 H- [2,1,4]苯并恶二嗪4-氧化物，其稳定性取决于芳环中的取代基。在辐射下，恶二嗪被转化回2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物。