2-Nitro-2-phenylthio-3-propyl Oxirane | 114805-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Nitro-2-phenylthio-3-propyl Oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-nitro-2-phenylsulfanyl-3-propyloxirane
• CAS: 114805-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: KAWWAXCPJMHPCQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-2-phenylthio-3-propyl Oxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到S-Phenyl 2-Fluoro(thiopentanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基-2-苯硫基肟酸酯制备α-取代的S-苯硫基酯

  摘要：

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89058-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-1-phenylthio-1-pentene 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-Nitro-2-phenylthio-3-propyl Oxirane
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基-2-苯硫基肟酸酯制备α-取代的S-苯硫基酯

  摘要：

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89058-x

文献信息

• Preparation and synthetic utility of 1-phenylthio-1-nitro epoxides. Facile preparation of α-substituted S-phenyl thio esters
  作者：Mark Ashwell、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39880000282

  日期：——

  Novel 1-Phenylthio-1-nitro epoxides (2), readily prepared by epoxidation of the corresponding 1-phenylthio-1-nitroalkenes (1), react efficiently under mild conditions with a variety of hetero nucleophiles to give α-substituted S-phenyl thioesters (4).

  新型的1-Phenylthio-1-nitro epoxides（2），可以通过相应的1-phenylthio-1-nitroalkenes（1）的环氧化反应容易地制备，在温和的条件下与多种杂亲核试剂有效反应，得到α-取代的S -phenyl硫酯（4）。
• ASHWELL, MARK;JACKSON, RICHARD F. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 282-283
  作者：ASHWELL, MARK、JACKSON, RICHARD F. W.

  DOI：——

  日期：——