4,4,6-trimethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborinane | 1092060-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1092060-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₄
• 分子量: 249.074
• InChiKey: YRIZVZBRXRSVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4,4,6-trimethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  反应性芳基卤化物与 MPBH（4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）的有效硼酰化

  摘要：

  4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（一种特别稳定且价格低廉的硼化试剂）与 Buchwald 的钯催化剂的组合提供了一种简单、快速、经济高效的富含电子的反应性碘化物、溴化物的硼化物和三氟甲磺酸酯生成稳定、易于纯化的硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258059

文献信息

• Improved Preparation of 4,6,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane and Its Use in a Simple [PdCl₂(TPP)₂]-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Nageswaran PraveenGanesh、Pierre Yves Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200800526

  日期：2008.9

  We describe a convenient preparation of 4,6,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane (MethylPentaneDiolBorane, MPBH) and demonstrate that it is an excellent reagent for the [PdCl2(PPh3)2]-catalyzed borylation of aryl bromides and iodides. The corresponding boronic esters undergo rapid Suzuki coupling reactions in the presence of cesium fluoride. Thus, MPBH is an excellent alternative to pinacolborane for Pd-catalyzed

  我们描述了 4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（MethylPentaneDiolBorane，MPBH）的方便制备，并证明它是 [PdCl2(PPh3)2]-催化芳基溴化物和碘化物。在氟化铯存在下，相应的硼酸酯会发生快速的 Suzuki 偶联反应。因此，对于 Pd 催化的硼化和交叉偶联反应，MPBH 是频哪醇硼烷的绝佳替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)