4-(2-methylphenyl)-furan-2(5H)-one | 143392-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(o-tolyl)furan-2(5H)-one；4-(2-Methylphenyl)furan-2(5H)-one；3-(2-methylphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 143392-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BQEJRXXEEJOABX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylphenyl)-furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-(o-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Takahiko; Nagata, Hiroshi; Kanada, Regina Mikie, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲苯基)-3-丁烯酸 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-(2-methylphenyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂对β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化：4-取代呋喃-2-酮的高效合成

  摘要：

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588987

文献信息

• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。
• Room Temperature Nickel(0)-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Activated Alkenyl Tosylates: Efficient Synthesis of 4-Substituted Coumarins and 4-Substituted 2(<i>5H</i>)- Furanones
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200404150

  日期：2004.12

  Room temperature nickel(0)/tricyclohexylphosphine [Ni(0)/PCy3]-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings of 4-(p-toluenesulfonyloxy)coumarins and 4-(p-toluenesulfonyloxy)-2(5H)-furanone with arylboronic acids are described in this communcation. Our study shows that activated alkenyl tosylates possess higher activities than aryl tosylates in the Suzuki–Miyaura cross-couplings. The mild reaction conditions

  室温镍（0）/三环己基膦[Ni（0）/ PCy 3 ]催化的4-（对甲苯磺酰氧基）香豆素和4-（对甲苯磺酰氧基）-2（5H）-呋喃酮的Suzuki-Miyaura交叉偶联在该通信中描述了芳基硼酸。我们的研究表明，在Suzuki-Miyaura交叉偶联中，活化的烯基甲苯磺酸盐比芳基甲苯磺酸盐具有更高的活性。Ni（0）/ PCy 3催化剂的温和反应条件和高效率使其在合成两个重要生物学分子家族的4-取代的香豆素和4-取代的2（5H）-呋喃酮中非常有用。
• Gold-Catalyzed Cascade Oxidative Cyclization and Arylation of Allenoates
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Kai Chen、Peng Gu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201300896

  日期：2013.11

  was found to be effective for the cascade oxidative arylation and cyclization of allenoates with arylboronic acids to give the corresponding cyclic adducts in moderate yields. This reaction system constitutes a new method for the synthesis of β-aryl-γ-butenolides under mild conditions. Based on the previous mechanistic studies, a proposed AuI/AuIII redox catalytic cycle has been outlined.

  发现 AuI/AuIII 催化体系可有效用于烯丙酸酯与芳基硼酸的级联氧化芳基化和环化，从而以中等产率得到相应的环状加合物。该反应体系构成了一种在温和条件下合成β-芳基-γ-丁烯内酯的新方法。基于先前的机理研究，已经概述了提议的 AuI/AuIII 氧化还原催化循环。