5-fluoro-1-tosylindolin-3-one | 1616975-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-tosylindolin-3-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 1616975-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃S
• 分子量: 305.33
• InChiKey: VISQCXMONQKRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-tosylindolin-3-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以98 %的产率得到5-fluoro-1-tosylindolin-3-one-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以38 mg的产率得到5-fluoro-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Flexible and practical synthesis of 3-oxyindoles through gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines
  作者：Chao Shu、Long Li、Xin-Yu Xiao、Yong-Fei Yu、Yi-Fan Ping、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc03565h

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines has been developed. A range of functionalized 3-oxyindoles are readily accessed by utilizing this strategy. Importantly, this gold-catalyzed oxidative process outcompetes the typical indole formation.

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。
• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。
• 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：원광대학교산학협력단

  公开号：KR20220079225A

  公开（公告）日：2022-06-13

  본 발명은 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법에 대한 것으로, 아이사틴과 하이드로실레인을 붕소 촉매 하에서 인돌린 유도체를 합성한다. 특히, 아이사틴의 반응성이 적은 2번 탄소의 카르보닐기를 환원하여 인돌린-3-온 유도체를 한 단계로 합성할 수 있다. 또한, 다양한 치환기를 가진 신규한 인돌린 유도체를 합성할 수 있어, 이를 다양한 분야에 응용할 수 있다.

  本发明涉及吲哚衍生物及其制备方法，通过硼催化下，将亚砜和醛合成吲哚衍生物。特别是，通过还原2号碳的羰基，可以一步合成吲哚-3-酮衍生物，而亚砜的反应性较低。此外，可以合成具有各种取代基的新型吲哚衍生物，可在各种领域中应用。
• Direct S0 → Tn Transition under Visible Light Irradiation Enabling Synthesis of a Pseudoindoxyl Scaffold
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Keita Yamazaki、Tomohiro Yazawa、Honoka Yoneyama、Yuko Kotaka、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00957

  日期：2024.4.19

  products. Its light-absorption properties make it useful for the design of functional molecules. However, versatile synthesis methods have not yet been reported. In this report, we present a versatile synthetic method for pseudoindoxyls using the direct S0 → Tn transition under visible light irradiation. We also discuss the application of pseudoindoxyls as photocatalysts.

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。