4-methyl-N-[(1S)-1-(pentyloxy)prop-2-en-1-yl]-N-[(1S)-1-phenylbut-3-yn-1-yl]benzene-1-sulfonamide | 1361969-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1S)-1-(pentyloxy)prop-2-en-1-yl]-N-[(1S)-1-phenylbut-3-yn-1-yl]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-pentoxyprop-2-enyl]-N-[(1S)-1-phenylbut-3-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1361969-76-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃S
• 分子量: 425.592
• InChiKey: SFLSKJOTLVOFFP-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(1S)-1-(pentyloxy)prop-2-en-1-yl]-N-[(1S)-1-phenylbut-3-yn-1-yl]benzene-1-sulfonamide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Au+(CH₃CN)[(tert-butyl)2P((o-Ph)Ph)]SbF₆- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,6R)-4-(pentyloxy)-2-phenyl-1-tosyl-6-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-methyl-N-[(1S)-1-(pentyloxy)prop-2-en-1-yl]-N-[(1S)-1-phenylbut-3-yn-1-yl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298