(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-3-one | 108764-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-3-one
• CAS: 108764-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LOJLRDCIOJZWGM-HLVWMGJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-3-one 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (4S,5R)-sitophilure
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成sitophilate和sitophilure

  摘要：

  谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素sitophilate 6的合成，以高对映体和非对映体纯度从1的总产率为46％。水稻象鼻虫和玉米象鼻虫的自体固液，体液固氮8，聚集信息素以四步合成法制备，没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00455-7
• 作为产物：
  描述：

  Pentan-3-yl 3-oxopentanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 (S)-BINAP-Ru 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~75.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 15.58h， 生成 (4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成sitophilate和sitophilure

  摘要：

  谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素sitophilate 6的合成，以高对映体和非对映体纯度从1的总产率为46％。水稻象鼻虫和玉米象鼻虫的自体固液，体液固氮8，聚集信息素以四步合成法制备，没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00455-7

文献信息

• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (sitophilure), the aggregation pheromone of the rice weevil and the maize weevil
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87281-1

  日期：1986.1

  All of the four possible stereoisomers [(4,5)-, (4,5)-, (4,5)- and (4,5)-isomers] of 5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (sitophilure) were synthesized from methyl ()-3-hydroxypentanoate of microbial origin.

  所有的四种可能的立体异构体[（4- ，5 ）- ，（4 ，5 ）- ，（4 ，5 ）-和（4 ，5 ） -异构体] -5-羟基-4-甲基-3-庚酮（sitophilure ）是由微生物来源的（）-3-羟基戊酸甲酯合成的。