cis-4,4'-azopyridine | 54773-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-4,4'-azopyridine
• 英文别名: 4,4'-Azopyridin
• CAS: 54773-17-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: XUPMSLUFFIXCDA-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-BrRe(CO)₃(THF)₂ 、 cis-4,4'-azopyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到fac-BrRe(CO)3(cis-4,4'-azopyridine)2
  参考文献：
  名称：

  由可光异构化的配体连接的过渡金属基大环的自组装：四核-核正方形的光诱导转化的例子。

  摘要：

  由光敏的4,4'-偶氮吡啶（AZP）或1,2-双（4-吡啶基）乙烯（BPE）配体桥接的一系列杂金属和同金属方络合物，环双[[顺式-（dppf）M]（ mu-L）（2）（fac-Re（CO）（3）Br）]（OTf）（4）（M = Pd，L =反-AZP（5）； M = Pt，L =反-AZP（ 7）; M = Pd，L =反式BPE（8）； M = Pt，L =反式BPE（10）），环[[顺式（dppf）M]（μL）（2）（fac -Re（CO）（3）Br）]（OTf）（2）（M = Pd，L =顺-AZP（6）; M = Pd，L =顺-BPE（9）），[cis-（dppf ）Pd（mu-trans-AZP）]（4）（OTf）（8）（11）和[cis-（dppf）Pd（mu-cis-AZP）]（2）（OTf）（4）（12 ），其中dppf是1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁而OTf是三氟甲磺

  DOI：

  10.1021/ic010998e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-Di(pyridin-4-yl)diazene 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-4,4'-azopyridine
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架空腔中的有机偶氮发色团的夹杂物 (Cr, Al)– MIL-101：合成和光化学研究

  摘要：

  摘要 制备了介孔金属有机骨架 Cr-MIL-101 和 Al-MIL-101 空腔中的含氮芳族发色团 4,4'-双吡啶基乙烯 (bpe) 和 4,4'-偶氮吡啶 (apy) 的包合物，并以元素分析和氮吸附方法为特征，目的是寻找设计固体光致变色材料的方法，结合光致变色材料在液体溶液（高量子产率）和固态（提高抗光降解性）中的优点。对这些化合物的光化学性质进行了定性研究。化合物 apy@Al–MIL-101 表现出比多晶 apy 更高的光活性。其他三种包合物不具有光活性。讨论了这些化合物缺乏光活性的可能原因。

  DOI：

  10.1134/s0022476622010152

文献信息

• Trans–cis isomerization energies of azopyridines: a calorimetric and computational study
  作者：Men Zhu、Lian Yu

  DOI：10.1007/s10973-017-6913-0

  日期：2018.4

  Azobenzenes undergo reversible trans–cis photo-isomerization and have been studied extensively as photo-responsive materials. Despite their similar photochemistry, azopyridines have received relatively little attention; for example, their isomerization energies are presently unknown. In comparison with azobenzenes, azopyridines offer additional opportunities for materials design through hydrogen bonding

  偶氮苯经历可逆的反式-顺式光异构化，并已作为光敏材料进行了广泛的研究。尽管偶氮吡啶具有相似的光化学性质，但其受到的关注相对较少。例如，它们的异构化能目前未知。与偶氮苯相比，偶氮吡啶通过氢键合和配位化学为材料设计提供了更多机会。在这里，我们通过结合实验和计算研究，报告了所有三个对称的偶氮吡啶（即2,2'-，3,3'-和4,4'-异构体）的异构化能。在液态下测量异构化热，并引入邻三联苯以抑制结晶。我们获得∆ E iso对于2，2′，3，3′和4，4′-偶氮吡啶，分别 为25.2±0.6、42.6±0.6和35.0± 1.8kJ mol -1。对于偶氮苯，我们获得∆ E iso  = 47.0±1.3 kJ mol -1，与文献值相符并验证了我们的方法。理论计算得出与实验合理吻合的气相∆ E iso，并基于低能顺式构象异构体解释了2,2'-偶氮吡啶的低异构化能。由于吡啶N相对于苯基CH的范德华体
• Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1281,1285
  作者：Campbell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shinkay, Seiji; Kouno, Takeshi; Kusano, Yumiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2741 - 2748
  作者：Shinkay, Seiji、Kouno, Takeshi、Kusano, Yumiko、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Cis-trans isomerism in the pyridyl analogs of azobenzene. Kinetic and molecular orbital analysis
  作者：Ellis V. Brown、G. Richard Granneman

  DOI：10.1021/ja00836a025

  日期：1975.2