methyl 2-oxo-1-(phenylselanyl)cycloheptane-1-carboxylate | 196093-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-1-(phenylselanyl)cycloheptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-phenylselanylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 196093-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃Se
• 分子量: 325.266
• InChiKey: ITULRUVTYMLTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-1-(phenylselanyl)cycloheptane-1-carboxylate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 7-oxo-1-cycloheptene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白双加氧酶通过辅酶 A-酯氧解和环环氧化控制细菌肌钙蛋白的生物合成

  摘要：

  细菌托酚酮天然产物，如托酚酮、托托二硫代酸或玫瑰杀菌剂，在各种陆地和海洋共生相互作用中起着至关重要的作用，如毒力因子、抗生素、除藻剂或群体感应信号。我们现在表明，它们知之甚少的生物合成依赖于需氧 CoA 依赖性苯乙酸分解代谢的分流产物，该分流产物由专用的酰基辅酶 A 脱氢酶样黄素酶 TdaE 挽救。TdaE 的进一步表征揭示了一种意想不到的复杂催化，包括底物脱氢、非经典 CoA-酯氧解和最终环氧化。因此，该酶作为一种典型的黄素蛋白双加氧酶发挥作用，它结合了来自 O 2的两个氧原子进入底物，最有可能涉及黄素-N5-过氧化物和黄素-N5-氧化物物质，分别用于连续的 CoA-酯裂解和环氧化。随后反应性酶产物的自发脱羧产生托酚酮，它是由病原性土壤植物伯克霍尔德菌引起的水稻穗枯病的关键毒力因子。或者， TdaE产物最有可能转化为更复杂的含硫次生代谢物，例如来自主要海洋红杆菌科（如抑制嗜热菌）的原二硫代硫酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04996
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 methyl 2-oxo-1-(phenylselanyl)cycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白双加氧酶通过辅酶 A-酯氧解和环环氧化控制细菌肌钙蛋白的生物合成

  摘要：

  细菌托酚酮天然产物，如托酚酮、托托二硫代酸或玫瑰杀菌剂，在各种陆地和海洋共生相互作用中起着至关重要的作用，如毒力因子、抗生素、除藻剂或群体感应信号。我们现在表明，它们知之甚少的生物合成依赖于需氧 CoA 依赖性苯乙酸分解代谢的分流产物，该分流产物由专用的酰基辅酶 A 脱氢酶样黄素酶 TdaE 挽救。TdaE 的进一步表征揭示了一种意想不到的复杂催化，包括底物脱氢、非经典 CoA-酯氧解和最终环氧化。因此，该酶作为一种典型的黄素蛋白双加氧酶发挥作用，它结合了来自 O 2的两个氧原子进入底物，最有可能涉及黄素-N5-过氧化物和黄素-N5-氧化物物质，分别用于连续的 CoA-酯裂解和环氧化。随后反应性酶产物的自发脱羧产生托酚酮，它是由病原性土壤植物伯克霍尔德菌引起的水稻穗枯病的关键毒力因子。或者， TdaE产物最有可能转化为更复杂的含硫次生代谢物，例如来自主要海洋红杆菌科（如抑制嗜热菌）的原二硫代硫酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04996

文献信息

• Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives
  作者：Jean-Luc Renaud、Marc Petit、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-1997-943

  日期：1997.8

  Cobalt(I)-catalyzed cycloisomerization of cyclic ℇ-acetylenic β-ketoesters 1 led to bicyclo[n.3.0]derivatives 2 in high yield and with a total stereocontrol of two contiguous centers.

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。