3-Nitroprop-2-enoxymethylbenzene | 169139-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitroprop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 169139-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: SHWBLDVEOSVNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitroprop-2-enoxymethylbenzene 在 哌啶 、 iron(III) chloride 、 异氰酸苯酯 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化腈环加成过程和 N,O-键裂解合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩

  摘要：

  据报道，合成新的 2-取代 3-氨基-4-羟甲基噻吩 7 是长期以来已知的氧代噻吩 8 肟化的有用替代品，然后在极性溶剂中用气态盐酸处理。该合成包括不饱和硫化物腈氧化物的 INOC 过程，由相应的硝基烯烃和烯丙硫醇缩合获得，然后脱水，导致四氢噻吩并 (3,4-c) 异恶唑啉 4. 氢化物后 4 的 N,O-键裂解还原提供了具有生物学意义的噻吩 7。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.618

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Michael addition of Meldrum’s acid to nitroalkenes: probing the mechanism of bifunctional thiourea organocatalysts
  作者：Ari M.P. Koskinen、Antti O. Kataja

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.216

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of Meldrum’s acid to nitroalkenes was studied using a novel type of Cinchona alkaloid-based bifunctional thiourea organocatalyst. The functionality of the thiourea catalysts was also probed by preparing and testing thiourea-N-methylated analogues of the well-known bis-(3,5-trifluoromethyl)phenyl-substituted catalyst.

  使用一种新型的基于金鸡纳生物碱的双功能硫脲有机催化剂，研究了 Meldrum 酸与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。硫脲催化剂的功能性也通过制备和测试众所周知的双-(3,5-三氟甲基)苯基取代催化剂的硫脲-N-甲基化类似物来探查。
• Formal Total Syntheses of (−)- and (+)-Actinophyllic Acid
  作者：Fei Xue、Huifang Lu、Liping He、Wenfei Li、Dan Zhang、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02747

  日期：2018.1.19

  The formal total syntheses of (−)-actinophyllic acid and its enantiomer starting from the same chiral intermediate are reported. The synthesis features a photoredox organocatalytic asymmetric alkylation to generate the original C15 chirality, a photocatalytic C–H functionalization of 3-methylindole in flow for constructing the C16 all-carbon quaternary center, a regioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  据报道，从相同的手性中间体开始，（-）-放线菌酸及其对映异构体的正式全部合成。该合成具有光氧化还原有机催化不对称烷基化以产生原始的C15手性，3-甲基吲哚的光催化C–H官能化以构建C16全碳四元中心，区域选择性的1,3-偶极环加成和分子内亨利反应以组装靶分子的五环核。
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• An asymmetric approach to bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylates via a formal [4 + 2] cycloaddition reaction enabled by organocatalysis
  作者：Jian-Guo Fu、Yi-Fan Shan、Wang-Bin Sun、Guo-Qiang Lin、Bing-Feng Sun

  DOI：10.1039/c6ob00814c

  日期：——

  An organocatalytic formal [4 + 2] cycloaddition reaction has been realized that permits rapid access to a wide range of bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylates in a highly enantioselective manner from simple starting materials under mild and operationally simple conditions.

  已经实现了有机催化形式的[4 + 2]环加成反应，该反应可以在温和和操作简单的条件下，以简单的原料从高对映选择性的方式快速获得各种双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯。
• [EN] AZACARBAZOLE BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK AZACARBAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164284A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein CH, R1, R1a, R1b, R2, R3, and the subscripts m1, m2, p, q, and t are as set forth herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了根据式（I）提供的Bruton's酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中CH、R1、R1a、R1b、R2、R3以及下标m1、m2、p、q和t如本文所述。本发明还提供了包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，本发明涉及使用式（I）的Btk抑制剂化合物治疗Btk介导的疾病。