N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylamide | 17090-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-phenylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17090-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD12091390
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NBYFPDDAAXIPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylamide 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺的谷胱甘肽（GSH）反应性的系统研究：1.芳基取代的影响

  摘要：

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01018
• 作为产物：
  描述：

  以74 %的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二烯作为丙烯酰胺保护基团的热稳定性和实用性

  摘要：

  丙烯酰胺是用于靶向共价疗法的特殊亲电子试剂，由于其反应性质，通常安装在合成序列的末端。在此，我们报道了几种二烯-丙烯酰胺加合物，它们对丙烯酰胺的逆狄尔斯-阿尔德脱保护具有一定的热稳定性，使得这种掩蔽功能能够在合成路线的早期引入并在特定的温度范围内脱保护。通过动力学研究，我们确定了影响三甲基硅基环戊二烯 (TMS-CP) 丙烯酰胺加合物稳定性的溶剂和结构趋势。 TMS-CP保护的丙烯酰胺被安装在几种含胺药物上，其丙烯酰胺以中等到高产率热暴露（ T = 160°C，时间≤1小时）。我们还通过提高丙烯酰胺被掩蔽时碱促进的SNA Ar 反应的产率来展示这种保护策略的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00075

文献信息

• Cu(OTf) ₂ ‐Mediated Cross‐Coupling of Nitriles and N‐Heterocycles with Arylboronic Acids to Generate Nitrilium and Pyridinium Products**
  作者：Nicola L. Bell、Chao Xu、James W. B. Fyfe、Julien C. Vantourout、Jeremy Brals、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202016811

  日期：2021.3.29

  Metal‐catalyzed C–N cross‐coupling generally forms C−N bonds by reductive elimination from metal complexes bearing covalent C‐ and N‐ligands. We have identified a Cu‐mediated C–N cross‐coupling that uses a dative N‐ligand in the bond‐forming event, which, in contrast to conventional methods, generates reactive cationic products. Mechanistic studies suggest the process operates via transmetalation of

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。
• Low odor adhesive compositions
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0379305A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  A novel, fast-bonding adhesive composition is disclosed having low odor, and when cured, forms adhesive bonds having high glass transition temperature, Tg, and high shear strength at elevated temperatures. The composition comprises one or more of acryl- and methacrylamides which have a cyclic group directly attached to the amide nitrogen or has the amide nitrogen as a member of a cyclic group. The composition further comprises a polymeric toughener that is dissolved or dispersed in the composition.

  本发明公开了一种新型快速粘合粘合剂组合物，该组合物气味低，固化后形成的粘合剂在高温下具有较高的玻璃化转变温度（Tg）和较高的剪切强度。该组合物包含一种或多种丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺，这些丙烯酰胺的酰胺氮上直接连接有环状基团，或者酰胺氮是环状基团的一个成员。组合物还包括溶解或分散在组合物中的聚合物增韧剂。
• AgSCF3 Radical Addition Based on an Oxidant-Free α,β-Amide (Trifluoromethyl)sulfanylation Reaction
  作者：Yang Li、Zhi-Bo Li、Jin Zhang、Yi-Ran Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Wen-Qing Zhu、Qiang-Wei Fan

  DOI：10.1055/s-0043-1763759

  日期：——

  (Trifluoromethyl)sulfanylamides are an important class of organic compounds that are common among natural products and drug molecules. Here, we report a (trifluoromethyl)sulfanylation reaction using silver(I) (trifluoromethyl)sulfide as a free-radical (trifluoromethyl)sulfanylation reagent for β-amide compounds. This reaction does not require stoichiometric oxidants or additional transition-metal catalysts

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c00841
  作者：Yang, Han、Yao, Yang、Yang, Qi、Yao, Yingming、Sun, Jianwei、Sun, Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00841

  日期：——

  A photoredox-catalyzed sequential α-formyl/carboxylation of alkenes with glyoxylic acid acetals and CO2 has been developed to afford a range of masked γ-formyl esters in good yields, which could be readily transformed into diverse compounds, such as γ-formyl ester, hemiacetal, and 1,4-diol. This reaction features mild conditions, readily available starting materials, and operational simplicity.

  已开发出光氧化还原催化的烯烃与乙醛酸缩醛和 CO 2的连续 α-甲酰基/羧基化反应，以良好的产率提供一系列掩蔽的 γ-甲酰酯，这些酯可以很容易地转化为各种化合物，例如 γ-甲酰基酯、半缩醛和1,4-二醇。该反应条件温和，起始原料易得，操作简单。
• 10.1021/acs.orglett.4c01538
  作者：Liu, Hongyan、Xu, Bo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01538

  日期：——

  We have gold-catalyzed C–N cross-couplings of aryl iodides with aliphatic nitriles. Although nitriles are usually challenging nitrogen cross-coupling partners, they could be activated by base-mediated deprotonation and isomerization. The method utilizes widely available substrates in moderate to good yields to provide various N-aryl compounds. In addition, a similar strategy could be extended to the

  我们有金催化的芳基碘化物与脂肪腈的 C-N 交叉偶联。尽管腈通常是具有挑战性的氮交叉偶联伙伴，但它们可以通过碱介导的去质子化和异构化来激活。该方法利用广泛可用的底物，以中等至良好的产率提供各种N-芳基化合物。此外，类似的策略可以扩展到芳基碘化物与氰酸银的交叉偶联。该方案具有高湿度/空气耐受性，可在分子间和分子内发挥作用。