spiro<(1-methyl-2-oxo-pyrrolidine)-5,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)> | 129882-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: spiro<(1-methyl-2-oxo-pyrrolidine)-5,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)>
• 英文别名: spiro[(1-methyl-2-oxo-pyrrolidine)-5,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)]；1',2-dimethylspiro[isoindole-3,5'-pyrrolidine]-1,2'-dione
• CAS: 129882-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RVSZGTFFSFNKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<(1-methyl-2-oxo-pyrrolidine)-5,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)> 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到spiro-<(N-methylpyrrolidine)-2,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)>
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 spiro<(1-methyl-2-oxo-pyrrolidine)-5,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)>
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9

文献信息

• GORE, VINAYAK G.;CHORDIA, MAHENDRA D.;NARASIMHAN, NURANI S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2483-2494
  作者：GORE, VINAYAK G.、CHORDIA, MAHENDRA D.、NARASIMHAN, NURANI S.

  DOI：——

  日期：——