2-isocyano-N-methyl-3-phenyl-N-(prop-2-ynyl)propanamide | 911306-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-N-methyl-3-phenyl-N-(prop-2-ynyl)propanamide
• 英文别名: 2-isocyano-N-methyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 911306-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LVMHZYOBQBETPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-N-methyl-3-phenyl-N-(prop-2-ynyl)propanamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 10,17-dibenzyl-14-hexyl-2,13-dimethyl-18-oxa-2,5,6,7,10,13,16-heptaazatricyclo[13.2.1.1^4,7]nonadeca-1(17),4(19),5,15-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-苯丙氨酸 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-isocyano-N-methyl-3-phenyl-N-(prop-2-ynyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Ketoamides via 2-Acyl-5-aminooxazoles by Reacting Acyl Chlorides and α-Isocyanoacetamides
  作者：Riccardo Mossetti、Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol902894p

  日期：2010.2.19

  Acyl chlorides and alpha-isocyanoacetamides undergo an efficient reaction in dichloromethane in the presence of triethylamine to give 2-acyl-5-aminooxazoles. Subsequent acid hydrolysis of the 5-aminooxazole moiety leads to alpha-ketoamides in good overall yields.