(E)-3-methyl-1-methylthio-1-sulfinylbutane | 154224-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-methylthio-1-sulfinylbutane
• 英文别名: (Z)-3-methyl-1-methylthio-1-sulfinylbutane；3-Methyl-1-methylsulfanyl-1-sulfinylbutane
• CAS: 154224-76-7；166827-10-7；166827-32-3
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: GAFSTYKYZNUSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (E)-3-methyl-1-methylthio-1-sulfinylbutane 在 水 作用下， 生成 3-Methyl-1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylbutane
  参考文献：
  名称：

  有机锂向脂肪族亚砜的亲硫加成

  摘要：

  通过二硫酯的氧化反应新鲜生成的可乙二酰硫已与有机锂反应。该反应遵循选择性的亲硫过程，导致稳定的二硫缩醛碳负离子，随后已用亲电子试剂对其进行处理。生成的二硫缩醛氧化物易于转化为醛或自发转化为酮。该“ Umpolung ”相关化学的特异性在于它涉及加成反应而不是去质子化。尚无亲碳添加的证据，且烯硫化作用非常有限。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00869-6
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-dithiobutyric acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-3-methyl-1-methylthio-1-sulfinylbutane
  参考文献：
  名称：

  Cerreta, Francesca; Nocher, Anne-Marie Le; Leriverend, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon versus sulfur addition of nucleophiles to sulfines: The case of amines
  作者：Francesca Cerreta、Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61689-1

  日期：1993.10

  Reaction of dithioester sulfines 4 with amines leads to thioamides 5. Sulfine 7, obtained from (-)-thiocamphor, reacts with primary amines at room temperature to afford chiral imines 8. Carbophilic addition, instead of thiophilic addition, has thus been evidenced.