(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)boronic acid | 1224882-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1224882-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BO₂
• 分子量: 226.083
• InChiKey: ZPYLLTKRYQVUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)boronic acid 在 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 8-(cyclohex-1-en-1-yl)-6-methoxybenzo[1,2]indolizino[5,4,3-ab]isoquinolin-13-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基吡啶和炔烃之间的分子内[4 + 2]-环加成反应， 新型的N掺杂离子型PAHs †

  摘要：

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05743e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  AuI / AuIII催化下炔烃的氧化性分子内1,2-氨基加氧反应：发现作为离子荧光基团的吡啶鎓-恶唑二聚体

  摘要：

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609335

文献信息

• Efficient access to alkynylated quinalizinones via the gold(<scp>i</scp>)-catalyzed aminoalkynylation of alkynes
  作者：Popat S. Shinde、Aslam C. Shaikh、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc03414d

  日期：——

  Gold-catalyzed aminoalkynylation of alkynes for the synthesis of quinalizinones has been reported. For instance, the reaction of pyridinoalkynes with 1-[(triisopropylsilyl)-ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) in the presence of catalytic amount of AuCl at...

  已经报道了金的炔烃的氨基炔基化反应用于喹啉酮的合成。例如，在催化量的AuCl存在下，吡啶炔与1-[（（三异丙基甲硅烷基）-乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3（1H）-1（TIPS-EBX）的反应在...
• An Alternative Approach to Aldol Reactions: Gold-Catalyzed Formation of Boron Enolates from Alkynes
  作者：Cindy Körner、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/ja102129c

  日期：2010.5.5

  A new method for enolate generation via the gold-catalyzed addition of boronic acids to alkynes is reported. The formation of boron enolates from readily accessible ortho-alkynylbenzeneboronic acids proceeds rapidly with 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) at ambient temperature. The enolates undergo aldol reaction with an aldehyde present in the reaction mixture to give cyclic boronate esters, which can be subsequently

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。