2′,5′-dibromo-4,4′′-dimethyl-1,1′:4′,1′′-terphenyl | 1427642-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′,5′-dibromo-4,4′′-dimethyl-1,1′:4′,1′′-terphenyl
• 英文别名: 2’,5’-dibromo-4,4’’-dimethyl-1,1’:4’,1’’-terphenyl；1,4-Dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)benzene；1,4-dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 1427642-42-9
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂
• 分子量: 416.155
• InChiKey: GGQIEFZWGVHPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 1-(2-吡啶基)苯并三唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2′,5′-dibromo-4,4′′-dimethyl-1,1′:4′,1′′-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  2-（1-苯并三唑基）吡啶：钯催化的CC（铃木，Heck，藤原茂森，Sonogashira），CN和CS偶联反应的稳健双齿配体

  摘要：

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200583

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kuwabara Hirokazu

  公开号：US20100137617A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Disclosed is a method for producing an aromatic compound represented by the general formula (2) below, which is characterized in that a compound represented by the general formula (1) below is reacted with a sulfur compound (at least one member selected from the group consisting of sulfur, hydrogen sulfide, metal hydrosulfides and metal sulfides) or a selenium compound. (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an ester group, an optionally substituted alkyl group having 1-18 carbon atoms or the like; R 2 represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom, C≡C—R 1 or R 2 ; and n represents an integer of 0-4. When n is not less than 2, R 3 's may be the same as or different from each other.) (In the formula (2), R 1 , R 3 and n are as defined in the formula (1); and X represents a sulfur atom or a selenium atom.)

  公开了一种生产下式（2）所表示的芳香化合物的方法，其特征在于将下式（1）所表示的化合物与硫化物（从硫、氢硫化物、金属氢硫化物和金属硫化物组成的群体中选择至少一种）或硒化物反应。（在式（1）中，R1表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、酯基、有1-18个碳原子的可选取代烷基或类似物；R2表示卤素原子；R3表示氢原子、C≡C—R1或R2；n表示0-4的整数。当n不小于2时，R3可以相同也可以不同。）（在式（2）中，R1、R3和n如式（1）所定义；X表示硫原子或硒原子。）
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。