1-(dimethylthexylsilyl)ethynyl-2-ethynylbenzene | 144192-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethylthexylsilyl)ethynyl-2-ethynylbenzene
• 英文别名: Silane, [(2-ethynylphenyl)ethynyl]dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)-；2,3-dimethylbutan-2-yl-[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 144192-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: FGDXWILEJSKLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylthexylsilyl)ethynyl-2-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1,4-Bis[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]-2,3-bis(pent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的苯拓扑：之字形[4]-和[5]苯的全合成。

  摘要：

  与理论相符，通过CpCo催化适当的低碳炔基苯的环异构化反应制备的标题化合物1和2的物理性质与相应的线性异构体相反，但与角型异构体非常相似。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<800::aid-anie800>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbutan-2-yl-dimethyl-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-(dimethylthexylsilyl)ethynyl-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to the esperamicin/calicheamicin aglycone: efficient construction of a homochiral oxabicyclo [7 : 3 : 1] analogue fromD-xylose

  摘要：

  介绍了一种卡利昔明/埃斯帕霉素苷元双环模型的合成方法，该方法采用了一种高效的立体特异性 Nozaki-Kishi 反应进行闭环。

  DOI：

  10.1039/c39950000799

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of Angular [4]Phenylene:  Structural Characterization of a Metallacyclopentadiene(Alkyne) Intermediate and Its Thermal and Photochemical Conversion
  作者：Peter I. Dosa、Glenn D. Whitener、K. Peter C. Vollhardt、Andrew D. Bond、Simon J. Teat

  DOI：10.1021/ol025956o

  日期：2002.6.1

  metallacyclopentadiene(alkyne) complex has been obtained. This type of metallacycle is believed to be the key intermediate in the cobalt-mediated [2 + 2 + 2]cycloaddition of alkynes. Thermal treatment leads to the generation of angular [4]phenylene, the X-ray structural details of which are described. Under photochemical conditions, the cobaltacycle isomerizes to a highly strained (cyclobutadieno)dibenzocyclooctatrienyne

  [反应：见正文]已获得单核金属环戊二烯（炔）配合物的第一个X射线晶体结构。据信这种金属环化合物是炔烃在钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应中的关键中间体。热处理导致生成角[4]亚苯基，对X射线的结构细节进行了描述。在光化学条件下，钴环异构化为高度紧张的（环丁二烯）二苯并环辛三烯复合物。
• Flash-vacuum-pyrolytic reorganization of angular [4]phenylene
  作者：Peter I. Dosa、Zhenhua Gu、Dominik Hager、William L. Karney、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b902648g

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of angular [4]phenylene furnishes "biphenylene dimer" on route to coronene.

  角〔4〕亚苯基的闪蒸真空热解在制得苯并戊二烯的过程中提供了“联苯二聚体”。
• Synthesis of bent [4]phenylene (cyclobuta[1,2-a:3,4-b′]bisbiphenylene) and structure of a bis(trimethylsilyl) derivative: the last [4]phenylene isomerElectronic supplementary information (ESI) available: selected bond distances and angles for 9, spectral and analytical information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109789j/
  作者：Dennis T.-Y. Bong、Lionel Gentric、Daniel Holmes、Adam J. Matzger、Frank Scherhag、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b109789j

  日期：2002.1.30

  The syntheses of the title compounds were accomplished by cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerizations using two strategies; the properties of the bent phenylene frame reflect the combined effects of benzocyclobutadienofusion of the component [3]phenylene substructures.

  标题化合物的合成通过钴催化的炔烃环三聚使用两种策略完成：弯曲的亚苯基骨架的特性反映了[3]亚苯基亚结构的苯并环丁二烯融合的综合作用。
• The total synthesis of angular [4]- and [5]phenylene
  作者：Rachel H. Schmidt-Radde、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00050a091

  日期：1992.11
• Syntheses of Syn and Anti Doublebent [5]Phenylene
  作者：Dennis T.-Y. Bong、Eugene W. L. Chan、Rainer Diercks、Peter I. Dosa、Michael M. Haley、Adam J. Matzger、Ognjen Š. Miljanić、K. Peter C. Vollhardt、Andrew D. Bond、Simon J. Teat、Amnon Stanger

  DOI：10.1021/ol049225v

  日期：2004.6.1

  [GRAPHICS]The parent and dipropyl-substituted anti (1a,b) and syn doublebent (2a,b) [5]phenylenes have been assembled by CpCo-catalyzed double cyclization of regiospecifically constructed appropriate hexaynes. H-1 NMR, NICS, and an X-ray structural analysis of is reflect the aromatizing effect of double angular fusion on the central ring of the linear [3]phenylene substructure.