ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylate | 126573-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-4-oxopyrimido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 126573-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: DQMFJCZAWPJWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Donati, Cosimo; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2161 - 2169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异噻唑羧酸,2,5-二氢-2-(1-异喹啉基)-5-羰基-,乙基酯 反应 0.5h， 以72%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法将5-氧二氢异恶唑的VII1杂环基异恶唑-5（2H）-酮转化为咪唑的化学反应

  摘要：

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88034-0

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XV. Reaction of Derived Ketenimines With Enamines and Enolates
  作者：M Baradarani、RH Prager、K Schafer

  DOI：10.1071/ch9960911

  日期：——

  Reaction of 2-heterocyclisoxazol-5(2H)-ones with bases leads to the formation of ketenimines, which react with nucleophiles in competition with intramolecular reactions. Such reactions in the presence of enamines, enamine anions or enolates are reported. Enamines undergo addition through carbon and nitrogen to the ketenimine in competition with direct addition-elimination to the isoxazolone. Enolates of imines or ketones add to the ketenimine to give a mixture of products: only the reaction with the enolate of cyclohexanone is sufficiently specific to provide a useful new synthetic procedure.

  2-杂环异噁唑-5（2H）-酮与碱反应会形成羰亚胺，它们会与亲核试剂竞争地发生分子内反应。报道了在存在烯胺、烯胺负离子或烯醇盐的情况下的此类反应。烯胺会通过碳和氮加成到羰亚胺中，与直接加成消除到异噁唑酮相竞争。亚胺或酮的烯醇盐加成到羰亚胺中会产生混合产物：只有环己酮的烯醇盐反应具有足够的特异性，可以提供一个有用的新合成方法。
• Ang, Kiah H.; Donati, Cosimo; Donkor, Augustine, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2037 - 2048
  作者：Ang, Kiah H.、Donati, Cosimo、Donkor, Augustine、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• DONATI, COSIMO;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H.;TAYLOR, MAX R.;VIKINS, LO+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2161-2169
  作者：DONATI, COSIMO、JANOWSKI, WIT K.、PRAGER, ROLF H.、TAYLOR, MAX R.、VIKINS, LO+

  DOI：——

  日期：——