4-Methylpent-4-en-2-inyl-3-phenylprop-2-inylether | 53877-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylpent-4-en-2-inyl-3-phenylprop-2-inylether
• 英文别名: 3-Isopropenylpropargyl 3-phenylpropargyl ether；3-(4-methylpent-4-en-2-ynoxy)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 53877-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: XRTZRUAZJWVHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylpent-4-en-2-inyl-3-phenylprop-2-inylether 、 potassium tert-butylate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT A. J.; LAIRD T.; OLLIS W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I , 1975, NO 14, 1315-1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯-2-炔-1-醇 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-Methylpent-4-en-2-inyl-3-phenylprop-2-inylether
  参考文献：
  名称：

  Bartlett,A.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1315 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive 1,4-Alkylarylation of 1,3-Enynes through an L2NiAr Intermediate
  作者：Ji Hwan Jeon、Gun Ha Kim、Ho Seung Lee、Da Hye Kim、Soochan Lee、Wonyoung Choe、Byunghyuck Jung、Jan-Uwe Rohde、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acscatal.4c01189

  日期：2024.6.7

  spectroscopy as NiI complexes. The stoichiometric reaction of L2Ni(p-NCC6H4) with 1,3-enyne and alkyl iodide showed conversion into the corresponding propargyl dimer and allene, suggesting that the reaction encompasses the same key mechanistic steps as the catalytic reaction, i.e., activation of alkyl iodide, generation of a propargyl/allenyl radical, and selective coupling of this radical with the aryl

  1,3-烯炔的三组分还原二碳官能化反应很少有报道，因为需要复杂的化学和区域选择性控制，加上对所涉及的自由基和催化物质的了解有限。在此，我们报道了一种镍催化的1,4-烷基芳基化方法，使用易于获得的烷基和芳基碘化物，对1,3-烯炔产生三取代和四取代的丙二烯，该方法具有简单的操作方案和温和的反应条件。在我们的机理研究中，通过分离炔丙基二聚体、检测相应的 TEMPO-自由基加合物以及自由基探针实验，证实了炔丙基/丙二烯基自由基的形成。生成了两种还原的 L 2 NiAr 配合物，预计将充当催化中间体，并通过 EPR 光谱表征为 Ni 配合物。 L 2 Ni(p-NCC 6 H 4 ) 与 1,3-烯炔和烷基碘的化学计量反应显示转化为相应的炔丙基二聚体，丙二烯，表明该反应包含与催化反应相同的关键机制步骤，即烷基碘的活化、炔丙基/丙二烯基自由基的产生以及该自由基与芳基组分的选择性偶联。