tert-butyl((6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane | 1427002-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl((6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(6-methoxyoxan-3-yl)oxy-dimethylsilane；tert-butyl-(6-methoxyoxan-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 1427002-82-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: XJKKWVHAAWFHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 1-(triisopropylsiloxy)-1-hexyne 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-3-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基炔烃通过扩环合成中型内酯

  摘要：

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131163
• 作为产物：
  描述：

  四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到tert-butyl((6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种无需高稀释或慢加的高效合成中环和大环内酯的新策略

  摘要：

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。

  DOI：

  10.1021/ja400883q

文献信息

• A New Strategy for Efficient Synthesis of Medium and Large Ring Lactones without High Dilution or Slow Addition
  作者：Wanxiang Zhao、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja400883q

  日期：2013.3.27

  We have developed an efficient method for medium and large ring lactone synthesis by a conceptually different ring-expansion strategy. The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. Enabled by this new approach, the reaction does not require high dilution

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。
• Synthesis of medium-sized lactones from siloxy alkynes via ring expansion
  作者：An Wu、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131163

  日期：2020.12

  topic in organic synthesis due to the disfavored kinetic and thermodynamic features. Herein we detail an efficient intermolecular process using siloxy alkynes as substrates and oxetene ring expansion as the key strategy. With extension to a new silyl-masked alkyne, this reaction now features a broad scope, high efficiency, and mild conditions.

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。