(3R*,3aR*,6aR*)-3-methyl-3-phenylperhydrofuro<3,4-d>isoxazole | 124852-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R*,3aR*,6aR*)-3-methyl-3-phenylperhydrofuro<3,4-d>isoxazole
• 英文别名: (3R^*,3aR^*,6aR^*)-3-methyl-3-phenylperhydrofuro<3,4-d>isoxazole；(3R^*,3aR^*,6aR^*)-3-methyl-3-phenylperhydrofuro[3,4-d]isoxazole
• CAS: 124852-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BAUUPQBKOSZZFE-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 3-Methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]isoxazole 在 三氟化硼乙醚 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(3R*,3aR*,6aR*)-3-methyl-3-phenylperhydrofuro<3,4-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Uno, Hidemitsu; Terakawa, Tetsuya; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1989, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2-Isoxazolines with Organolithiums in the Presence of Boron Trifluoride
  作者：Hidemitsu Uno、Tetsuya Terakawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.66.2730

  日期：1993.9

  In the presence of boron trifluoride, 3,4,5-tri-, 3,5,5-tri and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines underwent nucleophilic addition of alkyl- and aryllithiums to give 3,3,4,5-, 3,3,5,5-, and 3,3,5-substituted isoxazolidines in moderate to good yields. On the other hand, in the case of 3,4,5,5-tetrasubstituted isoxazolines, the addition did not proceed at all but proton abstraction took place to afford

  在三氟化硼存在下，3,4,5-三-、3,5,5-三和3,5-二取代的2-异恶唑啉与烷基-和芳基锂进行亲核加成得到3,3,4,5- 、3,3,5,5- 和 3,3,5- 取代的异恶唑烷，产率适中。另一方面，在 3,4,5,5-四取代的异恶唑啉的情况下，加成根本没有进行，而是发生了质子提取，得到了异恶唑啉阴离子的“ate”络合物，通过氘化证实了其形成以及与苯甲醛的羟醛反应。