(R,R)-N-(2-chloro-3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1275616-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-(2-chloro-3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-chloro-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1275616-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 339.843
• InChiKey: PWSYDBHPVHIOPS-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(2-chloro-3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2R,3S)-3-chloro-2-phenyl-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β-氨基-N-亚磺酰亚胺基酯的不对称合成作为手性结构单元

  摘要：

  新的手性α氯-β氨基ñ -亚磺酰基亚氨酸酯以高收率和优异的对映体过量通过高度合成抗（的-选择性曼尼希型反应ř小号） -甲基ñ -叔-butanesulfinyl -2- chloroethanimidate与芳族醛亚胺。事实证明，α-氯代-β-氨基-N-亚磺酰基亚氨酸酯是β-氨基-α-氯代酰胺和酯，氮丙啶-2-羧酸酰胺和酯，反式-2-芳基-3的不对称合成的极好的构建基。 -氯氮杂环丁烷和4-苯基恶唑烷丁-2-酮-5-羧酸甲酯。获得的绝对抗-非对映选择性是与α-甲基取代的亚胺所观察到的立体化学结果相反的。

  DOI：

  10.1021/jo200082w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R(S),R,R)-2-chloro-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)-N-tert-butanesulfinylpropanimidate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R,R)-N-(2-chloro-3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β-氨基-N-亚磺酰亚胺基酯的不对称合成作为手性结构单元

  摘要：

  新的手性α氯-β氨基ñ -亚磺酰基亚氨酸酯以高收率和优异的对映体过量通过高度合成抗（的-选择性曼尼希型反应ř小号） -甲基ñ -叔-butanesulfinyl -2- chloroethanimidate与芳族醛亚胺。事实证明，α-氯代-β-氨基-N-亚磺酰基亚氨酸酯是β-氨基-α-氯代酰胺和酯，氮丙啶-2-羧酸酰胺和酯，反式-2-芳基-3的不对称合成的极好的构建基。 -氯氮杂环丁烷和4-苯基恶唑烷丁-2-酮-5-羧酸甲酯。获得的绝对抗-非对映选择性是与α-甲基取代的亚胺所观察到的立体化学结果相反的。

  DOI：

  10.1021/jo200082w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Chloro-β-amino-<i>N</i>-sulfinyl Imidates as Chiral Building Blocks
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Stijn De Brabandere、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo200082w

  日期：2011.4.1

  New chiral α-chloro-β-amino-N-sulfinyl imidates were synthesized in high yield and excellent diastereomeric excess via highly anti-selective Mannich-type reactions of (RS)-methyl N-tert-butanesulfinyl-2-chloroethanimidate with aromatic aldimines. The α-chloro-β-amino-N-sulfinylimidates proved to be excellent building blocks for the asymmetric synthesis of β-amino-α-chloro amides and esters, aziridine-2-carboxylic

  新的手性α氯-β氨基ñ -亚磺酰基亚氨酸酯以高收率和优异的对映体过量通过高度合成抗（的-选择性曼尼希型反应ř小号） -甲基ñ -叔-butanesulfinyl -2- chloroethanimidate与芳族醛亚胺。事实证明，α-氯代-β-氨基-N-亚磺酰基亚氨酸酯是β-氨基-α-氯代酰胺和酯，氮丙啶-2-羧酸酰胺和酯，反式-2-芳基-3的不对称合成的极好的构建基。 -氯氮杂环丁烷和4-苯基恶唑烷丁-2-酮-5-羧酸甲酯。获得的绝对抗-非对映选择性是与α-甲基取代的亚胺所观察到的立体化学结果相反的。