3-Methyl-1,1,4-triphenyl-buten-(1)-on-(4) | 102591-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1,1,4-triphenyl-buten-(1)-on-(4)
• 英文别名: 2-methyl-1,4,4-triphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 102591-68-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: VDLRIBORSQHGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 1,1-二苯乙烯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Methyl-1,1,4-triphenyl-buten-(1)-on-(4)
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与级联炔烃的级联反应，涉及C–Br / C–H功能化

  摘要：

  提出了由铜催化的2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与末端炔烃的铜催化[4 + 2]正环式级联反应，直接获得各种取代的萘酮。通过使用Cu（MeCN）4 PF 4催化剂和1,10-菲咯啉（1,10-Phen）配体，可通过[4 + 2]环抱2-溴使单个反应中形成三个新的C–C键。用炔烃将-1-芳基丙烷-1-酮与炔烃进行α-烷基化反应，然后再与其他2-溴-1-芳基丙烷-1-酮进行α-烷基化反应，具有出色的官能团耐受性和步进效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01962

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Visible‐Light‐Enabled Enantioconvergent Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives via Synergistic Brønsted Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Chao Che、Yi‐Nan Li、Xiang Cheng、Yi‐Nan Lu、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202012909

  日期：2021.2.23

  An unprecedented radical cross‐coupling reaction was achieved between glycine esters and racemic α‐bromoketones catalyzed by synergistic Brønsted acid/photoredox catalysis, thus serving as an efficient platform for the synthesis of highly valuable enantioenriched unnatural α‐amino acid derivatives. This dual catalysis provides a powerful capability to control the reactive radical intermediate and iminium

  协同布朗斯台德酸/光氧化还原催化的甘氨酸酯与外消旋α-溴代酮之间实现了空前的自由基交叉偶联反应，从而为合成高价值的富含对映体的非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的平台。这种双重催化提供了强大的能力来控制反应性自由基中间体和亚胺离子，从而以高度立体化学的方式实现对映体会聚键的形成。带有两个连续立体中心的有价值的对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物很容易获得，具有高非对映选择性和出色的对映选择性，其中包括具有独特的β-氟化四元立体中心或与之对应的β-全碳的α-氨基酸。
• Chemodivergent Photocatalytic Synthesis of Dihydrofurans and β,γ‐Unsaturated Ketones
  作者：Arianna Quintavalla、Ruben Veronesi、Davide Carboni、Ada Martinelli、Nelsi Zaccheroni、Liviana Mummolo、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/adsc.202100260

  日期：2021.7

  A synthetic procedure, catalysed by Ir(ppy)3 under visible-light irradiation, for the chemodivergent synthesis of 2,3-dihydrofurans (3) or β,γ-unsaturated ketones (7) starting from α-halo ketones (1) and alkenes (2) has been developed. The mild reaction conditions and the redox-neutral nature of the process make it particularly sustainable avoiding the use of both sacrificial reactants and stoichiometric

  在可见光照射下由 Ir(ppy) 3催化的合成方法，用于从 α-卤代酮 ( 1 ) 和2,3-二氢呋喃 ( 3 ) 或 β,γ-不饱和酮 ( 7 )化学发散合成烯烃 ( 2 ) 已被开发。该过程的温和反应条件和氧化还原中性性质使其特别可持续，避免使用牺牲反应物和化学计量强氧化剂。在 DFT 计算的支持下，仔细的实验​​研究允许详细披露可能的机制途径，并将合成化学趋向于3或7，不仅取决于基材的性质，还取决于实验条件的选择。
• Cooperative N-Heterocyclic Carbene/Nickel-Catalyzed Hydroacylation of 1,3-Dienes with Aldehydes in Water
  作者：Hao Liu、You-Feng Han、Zhong-Hua Gao、Chun-Lin Zhang、Congyang Wang、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.1c05517

  日期：2022.2.4

  carbene/nickel-catalyzed redox-neutral hydroacylation of 1,3-dienes with aldehydes in water was reported. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful β,γ-unsaturated ketones or the corresponding ketones after hydrogenation in moderate to high yields and high atom economy. This protocol first demonstrated the compatibility of NHC catalysis

  报道了1,3-二烯与醛在水中的协同N-杂环卡宾/镍催化的氧化还原中性氢化酰化。多种脂肪族和芳香族醛与 1,3-二烯直接偶联，以中等至高产率和高原子经济性提供合成有用的β,γ-不饱和酮或氢化后的相应酮。该协议首先证明了 NHC 催化与镍催化的相容性。水被用作唯一的溶剂，这在协同金属/有机催化体系中很少被报道。
• Visible-Light-Driven α-Hydroxymethylation of Ketones in a Continuous-Flow Microreactor
  作者：Qingwei Meng、Jingnan Zhao、Huinan Sun、Jianing Li、Lei Yun、Cunfei Ma、Zongyi Yu、Hongfei Zhu

  DOI：10.1055/a-1929-0085

  日期：2023.1

  α-hydroxymethylation of ketones to generate the corresponding alcohols was achieved under continuous-flow conditions. MeOH was used as a green and renewable C1 source and solvent to enable the α-C(sp3)–H functionalization of ketones under irradiation by white LEDs. A flow microreactor operated under optimized conditions permitted this oxidation to proceed with a higher efficiency and a shortened reaction time of

  在连续流动条件下实现了可见光驱动的酮的α-羟甲基化以产生相应的醇。MeOH 被用作绿色和可再生的 C 1源和溶剂，以在白色 LED 的照射下实现酮的 α-C(sp 3 )-H 官能化。在优化条件下运行的流动微反应器允许这种氧化以更高的效率进行，反应时间缩短至 215 分钟，与分批平行反应（36 小时）相比提高了 10 倍。机理研究表明反应通过自由基途径进行。